高考第一轮复习第讲-乙醇-醇类课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,08 六月 2025,高考第一轮复习第讲 乙醇 醇类课件,一、乙醇的物理性质,工业酒精 约含乙醇96%以上（质量分数）,无水酒精 99.5%以上（质量分数）,医用酒精 75%（体积分数）,饮用酒 视度数而定体积分数。,如何检验酒精是否含水？,用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。,用无水硫酸铜检验.,如何由工业酒精制取无水酒精？,【问题】,乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，,比水轻，沸点78，易挥发，,是一种,良好的有机溶剂,，也,能与水以任意比互溶,。,H,H,O,O,H,H,H,O,C,2,H,5,乙醇与水分子间作用力,-,氢键,示意图,思考,如何除去乙醇中混有的溴乙烷？,答：,加水、分液、加生石灰蒸馏；,或直接分馏。,二、乙醇的分子结构,实验测定分子式为,C,2,H,6,O,试推测可能有的,结构,？,HCCOH,A式,H H,H H,A,为,强,极性分子，,B,为,弱,极性分子，两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？,要由实验确定,。,问题：,H CH,B式,H H,H H,C,O,类比Na与水反应：,H,OH H,+,+OH,-,C,2,H,5,OH,？,问题：,如何设计实验确认？,乙醇与钠反应,定性讨论,若乙醇分子内只有1个H可以被Na,置换，则,n,C,2,H,6,O ：,n,H,2,=2：1,若乙醇分子内6个H全部可以被Na,置换，则,n,C,2,H,6,O ：,n,H,2,=1：3,定量实验：,实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与,足量金属钠反应,收集到标况下1.12升,(0.05mol)氢气：,n,C,2,H,6,O,n,H,2,=21,实验结论：,A式,而,B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应,由此证明乙醇的结构式应为,_,，,乙醇,的官能团为,-,OH,。,乙醇分子有四种,断键方式，,这就决定了乙醇的化学性质。,结构分析,HCCOH,H H,H H,问题：,乙醇分子有几种不同性质,H,？,乙醇分子有几种断键方式？,二、乙醇的分子结构,三、乙醇的化学性质,1、与活泼金属反应（如Na、K、Mg、Al等）,演示,钠与无水酒精的反应：,乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,2CH,3,CH,2,OH+Mg (CH,3,CH,2,O),2,Mg+H,2,乙醇镁,H,C,C,O,H ，,H H,H H,处,O,H,键断开,注意几个问题,（1）该反应属于,反应,，,为什么？,（2）为什么反应速率比水慢呢？,（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物,乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性,，但它不是盐类,CH,3,CH,2,O,-,Na,+,+H,2,O CH,3,CH,2,OH +NaOH,a.乙基是一个斥电子基团，使乙醇分子中羟基的,电子云分布比水分子相对密集，不利于断裂。,b.,羟基极性：水,乙醇,c.,电离程度：水,乙醇,置换,2、与卤化氢,（HX）,发生取代反应,用11中等浓度的硫酸、NaBr、CH,3,CH,2,OH,共热，生成,溴乙烷,：,NaBr+H,2,SO,4,NaHSO,4,+HBr,CH,3,CH,2,OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,H,C,C,O,H ，,H H,H H,处,C,-,O,键断开,该取代反应能在碱性条件下进行吗？,问题：,能不能用98%的浓硫酸？,取代反应通式：,ROH+HX RX +H,2,O,浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使Br,-,离子氧化为红棕色的Br,2,，而且还能使乙醇脱水。,问题：,3、氧化反应,燃烧,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,烃的衍生物燃烧通式:,C,x,H,y,O,z,+(x+y/4,-,z/2)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O,点燃,点燃,（2）,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,演示：,（,2,）,催化氧化,由此可见，实际,起氧化作用的是CuO,，,Cu是催化剂,总式,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,黑色又变为红色，液体产生,特殊气味,（,乙醛的气味,）,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,练习,写出下列有机物氧化的反应方程式:,.,CH,3,CH,2,CH,2,OH,.,CH,3,CH(OH)CH,2,CH,3,.,2甲基2丙醇,醇氧化,机理:,-,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,小结,：,叔醇,(连接-OH的叔碳原子上没有H)，,则,不能去氢氧化,。,C OH，,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 CH,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,CH,2,OH+O,2,Cu,连接-OH的碳原子上,必须有H,才发生,去氢氧化,(催化氧化),伯醇,(-OH在伯碳-首位碳上)，去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(-OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,4、脱水反应,(1),分子内脱水-,消去反应,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓H,2,SO,4,170,处C-O 键，,处C-H 键断开后形成C=C 键,C,-,O:,357.7,kJ/mol,C,-,H:,415.3,kJ/mol,O,-,H:,462.8,kJ/mol,H,C,C,H,H H,H OH,(2)分子间脱水取代反应,CH,3,CH,2,-,OH+H,-,OCH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,-,O,-,CH,2,CH,2,CH,3,+H,2,O,浓H,2,SO,4,140,思考：,CH,3,CCHCH,3,CH,3,CH,3,OH,能否被氧化?产物名称是什么？,能否发生消去反应？产物名称是什么？,练习：,写出下列有机物在浓硫酸的催化,（,170,）,下脱水的反应方程式：,1丙醇,2丁醇,2，3二甲基2丁醇,2，2二甲基1丙醇,试小结乙醇结构与性质关系：,置换反应CH,3,CH,2,ONa,取代反应CH,3,CH,2,Br,A.,处断键：,B.,处断键：,C.,处断键：,D.,处断键：,消去反应 CH,2,=CH,2,HCCOH,H H,H H,氧化反应,CH,3,CH,2,OH,醛或酮,C=O,R,1,R,2,CH OH,R,1,R,2,四、乙醇的工业制法,CaO,蒸溜,2.乙烯水化法:,酒精溶液 无水酒精,1.发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，,分馏可得到95%的乙醇。,H,2,SO,4,、P,CH,2,=CH,2,+HOH CH,3,CH,2,OH,醇是分子,里含有跟,（链）烃基,或,芳香烃的侧链,相连的羟基的化合物。,一元醇,二元醇,多元醇（,三元醇,）,.按羟基数分,脂肪醇,脂环醇,（环戊醇）,芳香醇,（苯甲醇）,饱和一醇,不饱和一醇,.按烃基分,乙二醇,60%水溶液凝固点-49,故乙二醇常用作内燃机,抗冻剂,丙三醇,俗称甘油，用于加工发革,防冻剂，润滑剂，制,硝化甘油,。,2.,分 类：,五、醇类,1.,概念：,3.,饱和一元醇通式：,注意,：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体。,4.,醇类的通性：,5.醇类的命名：,a.,最长主链必须含OH，,b.,编号从离OH最近端开始。,例,1,.,在中学范畴内，写出分子式为C,5,H,12,O的,同分异构体的结构筒式。,官能团异构（类别异构）,碳链异构,位置异构,6.,醇类同分异构体写法：,将分子式为C,2,H,6,O、C,3,H,8,O的两种醇的混合物与,浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们,的结构简式。,CH,3,CH,2,OH、CH,3,CH,2,CH,2,OH、CH,3,CH(OH)CH,3,CH,2,=CH,2,CH,3,-CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,(,CH,3,),2,CH-O-CH,(,CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,(,CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH(CH,3,),2,【综合应用,例题2 用普通酒精制无水酒精的方法是（）,A加入NaOH溶液蒸馏 B用浓硫酸脱水,C加入无水硫酸铜过滤,D加入新制的生石灰蒸馏,【分析】酒精与水混溶，难以分离，须加入吸水剂进行蒸馏，氢氧化钠溶液吸水能力差；浓硫酸虽有较强的吸水性，但会将乙醇氧化；硫酸铜也要溶于乙醇中，难以过滤除去，故答案为D。,【答案】D,例题2 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(),【分析】发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻的碳原子有H原子，上述醇中B没有。与羟基(-OH)相连的碳原子上有H原子的醇能被氧化，但只有含有2个氢原子的醇(即含有CH,2,OH)才能转化为醛。,【答案】C,例题3 A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是 (),A321B263C213D312,【分析】醇羟基中的H可与活泼金属(如：Na)发生反应产生H2，其关系式为 OH Na H2，根据产生相同的H2，可推知物质的量之比为362的三种醇中含有的羟基的物质的量相同(假设为a mol)，则有羟基数之比为 ，即为213，答案选C。,【答案】C,例题4 有两种饱和一元醇的混合物共4.586 g与3.5 g钠反应，生成H,2,在标准状况下的体积为1120 mL，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是 (),A甲醇和乙醇 B乙醇和1丙醇,C2丙醇和1丁醇 D无法判断,【分析】解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反应时，每产生1mol H2需消耗2 mol Na，现产生H2 1120 mL即0.05 mol，则需Na 0.1 mol即2.3 g，因为2.33.5，所以钠过量，醇完全反应。接着求算混合物的平均摩尔质量，产生0.05 mol H,2,时需消耗饱和一元醇0.10 mol，则混合物的平均摩尔质量为4.586 g/mol，因此，两种饱和一元醇的相对分子质量要么同为45.86，要么一种大于45.86，另一种小于45.86，由于甲醇的相对分子质量为32，乙醇的相对分子质量为46，故本题答案为A。,【答案】A,