1、第一章第一章 认识认识有机化合物有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步步骤骤和方法和方法天马行空官方博客:http:/ 有机物分子式与有机物分子式与结结构式的确定构式的确定有有机机物物(纯净纯净)确定确定 分子式分子式?首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用如何利用实验实验的方法确定有机物中的方法确定有机物中C、H、O各元素的各元素的质质量分数?量分数?李比希法李比希法现现代元素分析法代元素分析法如何用如何用实验实验的方法确定的方法确定葡萄糖中的葡萄糖中的元素元素组组成成?2.一、元素分析与相一、元素分析与相对对分子分子质质量的确定量
2、的确定1、元素分析方法:李比希法、元素分析方法:李比希法现现代元素分代元素分析法析法元素分析元素分析仪仪3.例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A,经经燃燃烧烧分析分析实验测实验测定定该该未知物中碳的未知物中碳的质质量分量分数数为为52.16%,氢氢的的质质量分数量分数为为13.14%。(P20)(1)试试求求该该未知物未知物A的的实验实验式(分子中各式(分子中各原子的最原子的最简单简单的整数比)。的整数比)。(2)若要确定它的分子式,)若要确定它的分子式,还还需要什么条需要什么条件?件?4.2、相、相对对分子分子质质量的量的测测定:定:质谱质谱法(法(MS)质谱仪质谱
3、仪5.【思考与交流】【思考与交流】1、质质荷比是什么?荷比是什么?2、如何、如何读谱读谱以确定有机物的相以确定有机物的相对对分子分子质质量?量?由于相由于相对质对质量越大的分子离子的量越大的分子离子的质质荷比荷比越大,达到越大,达到检测检测器需要的器需要的时间时间越越长长,因,因此此谱图谱图中的中的质质荷比最大的就是未知物的荷比最大的就是未知物的相相对对分子分子质质量量6.确定分子式:下确定分子式:下图图是例是例1中有机物中有机物A的的质谱质谱图图,则则其相其相对对分子分子质质量量为为(),分子式),分子式为为()。)。7.例例2、2002年年诺贝诺贝尔尔化学化学奖获奖获得者的得者的贡贡献之献
4、之一是一是发发明了明了对对有机物分子有机物分子进进行行结结构分析的构分析的质质谱谱法。其方法是法。其方法是让让极少量的(极少量的(109g)化合)化合物通物通过质谱仪过质谱仪的离子化室使的离子化室使样样品分子大量离品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后,然后测测定其定其质质荷比。某有机物荷比。某有机物样样品的品的质质荷比如下荷比如下图图所示所示8.则该则该有机物可能是有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲甲烷烷 C 丙丙烷烷 D 乙乙烯烯9.3、求有机物相、求有机物相对对分子分子质质量的常
5、用方法量的常用方法(1)M=m/n(2)根据有机蒸气的相)根据有机蒸气的相对对密度密度D,M1=DM2(3)标标况下有机蒸气的密度况下有机蒸气的密度为为g/L,M=22.4L/mol g/L10.有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的、先根据元素原子的质质量分数求量分数求实验实验式,再根据分子量求分子式式,再根据分子量求分子式2、直接根据相、直接根据相对对分子分子质质量和元素的量和元素的质质量分数求分子式量分数求分子式3、对对只知道相只知道相对对分子分子质质量的范量的范围围的有的有机物,要通机物,要通过过估算求分子量,再求分子估算求分子量,再求分子式式课课本例
6、本例111.二、分子二、分子结结构的构的鉴鉴定定结结构式构式(确定有机物的官能(确定有机物的官能团团)分子式分子式12.1、红红外光外光谱谱(IR)红红外光外光谱仪谱仪13.原理原理用途:通用途:通过红过红外光外光谱谱可以可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学化学键键、官能、官能团团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式式为为:14.COCC=O不不对对称称CH315.练习练习3 3、有一有机物的相、有一有机物的相对对分子分子质质量量为为7474,确,确定分子定分子结结构,构,请请写
7、出写出该该分子的分子的结结构构简简式式 COC对对称称CH3对对称称CH216.2、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱(HNMR)核磁共振核磁共振仪仪17.原理原理用途:通用途:通过过核磁共振核磁共振氢谱氢谱可知道有机物可知道有机物里有多少种里有多少种氢氢原子,不同原子,不同氢氢原子的数目之原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢氢原子原子类类型型不同吸收峰的面不同吸收峰的面积积之比(之比(强强度之比)度之比)不同不同氢氢原子的个数之比原子的个数之比18.练习练习4、2002年年诺贝诺贝尔尔化学化学奖奖表彰了两表彰了两项项成成果,其中一果,其中一项项是瑞士科学家是瑞士科学家库库尔尔特特维
8、维特里希特里希发发明了明了“利用核磁共振技利用核磁共振技术测术测定溶液中生物大定溶液中生物大分子三分子三维结维结构的方法构的方法”。在化学上。在化学上经经常使用的常使用的是是氢氢核磁共振核磁共振谱谱,它是根据不同化学,它是根据不同化学环环境的境的氢氢原子在原子在氢氢核磁共振核磁共振谱谱中中给给出的信号不同来出的信号不同来确定有机物分子中的不同的确定有机物分子中的不同的氢氢原子。下列有原子。下列有机物分子在核磁共振机物分子在核磁共振氢谱氢谱中只中只给给出出一种一种信号信号的是的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH319.例例4、一个有机物的分子量、一个有机物的分子
9、量为为70,红红外光外光谱谱表征到碳碳表征到碳碳双双键键和和CO的存在,核磁共振的存在,核磁共振氢谱氢谱列如下列如下图图:写出写出该该有机物的分子式:有机物的分子式:写出写出该该有机物的可能的有机物的可能的结结构构简简式:式:20.练习练习5、分子式、分子式为为C3H6O2的二元混合物,如的二元混合物,如果在核磁共振果在核磁共振氢谱氢谱上上观观察到察到氢氢原子原子给给出的峰出的峰有两种情况。第一种情况峰有两种情况。第一种情况峰给给出的出的强强度度为为11;第二种情况峰;第二种情况峰给给出的出的强强度度为为321。由此推断混合物的由此推断混合物的组组成可能是(写成可能是(写结结构构简简式)式)。
10、21.图谱题图谱题解解题题建建议议:1、首先、首先应应掌握好三种掌握好三种谱图谱图的作用、的作用、读谱读谱方方法。法。2、必、必须须尽快熟悉有机物的尽快熟悉有机物的类别类别及其官能及其官能团团。3、根据、根据图谱获图谱获取的信息,按碳四价的原取的信息,按碳四价的原则对则对官能官能团团、基、基团进团进行合理的拼接。行合理的拼接。4、得出、得出结结构(构(简简)式后,再与)式后,再与谱图谱图提供信息提供信息对对照照检查检查,主要,主要为为分子量、官能分子量、官能团团、基、基团团的的类别类别是否吻合。是否吻合。22.练习练习1、P21“学与学与问问”习题习题 2吗吗啡和海洛因都是啡和海洛因都是严严格格查查禁的毒品。禁的毒品。吗吗啡分啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其分子量不超。已知其分子量不超过过300。试试求求吗吗啡的分子式啡的分子式23.