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    构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展.pdf

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    构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展.pdf

    1、第 卷 第 期 年 月绵阳师范学院学报(自然科学版)().收稿日期:基金项目:滁州城市职业学院平台项目()作者简介:范威()男江苏徐州人讲师博士研究方向:有机合成 构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展范威(滁州城市职业学院科技处安徽滁州)摘 要:青霉素是常用的抗菌药品亚甲基蓝可用于治疗磺胺过敏症维生素 具有维持正常糖代谢的作用 这三类重要的活性分子均含有氮硫杂环骨架 除此之外含有氮硫杂环骨架的衍生物在材料、农药、染料等领域也得到了广泛应用 因此设计新型氮硫杂环化合物的合成方法势在必行 本文梳理了构建氮硫杂环骨架的双环化反应的研究进展涉及脱芳构环化、硫氰酸盐的插入、等反应机理在丰富了双环化反应种

    2、类的同时也对合成新的氮硫杂环化合物起到了指导作用 关键词:氮硫杂环 骨架 合成中图分类号:文献标志码:文章编号:():././.():.:引言杂环化合物是指分子中含有杂环结构的有机化合物包括氮杂环、氧杂环、硫杂环等不同的结构 氮硫杂环化合物同时含有氮和硫两个杂原子具有消炎、抗结核、抗过敏等活性可用作蛋白甲状腺素激酶抑制剂、抑制剂、拓扑异构酶 抑制剂等 如图 所示、等活性分子都含有氮硫杂环骨架分别代表了双环稠杂环、多环稠杂环和螺杂环 本文以双环化反应为基础综述了近年来国内外课题组在构建四元并五元、五元并五元、五元并六元、六元并六元等氮硫杂环骨架中的进展对研究其它简洁高效的氮硫杂环骨架构建奠定了基

    3、础 图 含有氮硫杂环骨架的活性分子.构建四元并五元氮硫杂环骨架 等构建了环丁并噻唑骨架 该反应从 烯基官能化的 吡啶酮出发在碳酸铯催化下通过环加成反应合成了 例环丁噻唑并吡啶羧酸盐衍生物 该反应的优点是催化剂廉价溶剂绿色环保缺点是原料需要多步反应才能制得(图)图 构建环丁并噻唑骨架.图 构建噻吩并吡咯酮骨架.构建五元并五元氮硫杂环骨架 等构建了噻吩并吡咯酮骨架 该反应的原料为炔基吲哚与硫化钾通过分子内脱芳构环化反应合成了四环稠合的吲哚并噻吩并吡咯酮衍生物 该合成方案的优点是产物结构新颖但产率普遍偏低有待进一步优化提升(图)等构建了吡咯并噻唑酮骨架 该多组分反应的原料为芳酮醛水合物、丙二腈、硫脲

    4、衍生物在 的乙醇溶液中反应一步高效合成了 例吡咯并噻唑酮衍生物最高产率达到了 该方法的优点是省时高效缺点是底物范围狭窄(图)绵阳师范学院学报(自然科学版)图 构建吡咯并噻唑酮骨架.图 构建咪唑并噻唑骨架.等报道了铜和溴化钾催化下构建咪唑并噻唑骨架的分子间反应 该合成方案的原料为烯胺酮衍生物和硫氰化钾通过硫氰酸盐的插入反应合成了 例多取代的苯并咪唑并噻唑衍生物 该方法的优点是区域选择性高缺点是部分产物的产率有待提高(图)等构 建 了 噻 吩 并 噻唑骨架 该反应从(溴苯基)乙腈、芳醛和硫出发在氯化亚铜介导下历经氧化插入、歧化、还原消除等过程实现了 例苯并并噻吩并噻唑衍生物的合成 该反应需要 有待

    5、改进(图)图 构建噻吩并噻唑骨架.等报道了通过酮肟的/键功能化构建噻吩并噻唑骨架的多组 范 威 构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展分反应 该反应的原料为酮肟、芳酮和硫在双环胍()催化下经历分子内环化、氧化芳构化、型硫化等过程合成了 例 芳酰基取代的苯并噻吩并噻唑衍生物最高产率为 该方案的优点是底物范围广缺点是需要在氮气保护下反应(图)图 构建噻吩并噻唑骨架.构建五元并六元氮硫杂环骨架 等描述了构建噻吩并吡啶骨架的分子间反应 该方法的原料为烯烃取代的芳胺和二硫化碳催化剂为三乙烯二胺溶剂为甲苯温度为 制得了噻吩并喹啉衍生物 该反应的优点是产率高缺点是选用的溶剂致癌不符合绿色化学的理念(图)图 构

    6、建噻吩并吡啶骨架.等研究了光照下构建苯并异噻唑酮骨架的分子内反应 该方法从芳基芳磺酰基丙炔酰胺出发通过自由基 重排、键构建、反应等过程合成了多官能化的菲并异噻唑酮衍生物 该反应的优点是官能团兼容性强缺点是原料不容易制得(图)绵阳师范学院学报(自然科学版)图 构建苯并异噻唑酮骨架.图 构建噻吩并吡啶酮骨架.等报道了一种新型的铜催化下 烯炔与金属硫化物的串联环化反应通过构建噻吩并吡啶酮骨架合成了 例噻吩并喹啉酮衍生物 反应涉及 烯炔的环化和两个 键的生成 该方法的优点是反应成本低缺点是需要反应 时间略长(图)构建六元并六元氮硫杂环骨架 等报道了亚砜亚胺导向下构建噻喃并吡啶骨架的环化反应 该反应的原

    7、料为芳基硫代酰胺图 构建噻喃并吡啶骨架.和未活化的炔烃催化剂为钌一步快速合成了三环稠合的噻喃并异喹啉衍生物 该方案的优点是化学选择性和区域选择性高缺点是后处理不便(图)等发展了构建噻喃酮并吡啶骨架的三组分反应 该合成路线的原料为(卤代芳酰基)硫代乙酰苯胺、芳醛和芳酰基乙腈催化剂为三乙烯二胺溶液为乙醇通过回流反应合成了苯并噻喃酮并吡啶衍生物 反 范 威 构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展应经历 缩合、加成、环化、等过程 该方案的优点是操作简单缺点是容易有副反应的发生(图)图 构建噻喃酮并吡啶骨架.结语化学反应机理是用来描述某一化学变化所经历的全部基元反应就是将一个反应分解成若干个基元反应然后按

    8、照一定规律组合起来起到阐释复杂反应内在联系的作用 在有机合成中通过掌握反应机理可以提升反应的选择性使实验向预期的方向进行从而得到理想的产率 近年来药物化学家将研究目光投入到了合成氮硫杂环化合物中 本文研究了构建噻吩并吡咯酮、咪唑并噻唑、噻喃酮并吡啶等氮硫杂环骨架的双环化反应囊括了脱芳构环化、硫氰酸盐的插入、等反应机理 本文的机理研究既对合成新的氮硫杂环化合物起到了指导作用同时也丰富了双环化反应的种类 期待在未来的氮硫杂环骨架构建中双环化反应能给研究带来更多的惊喜 参考文献:.():.:.():.():.:.():./.():.绵阳师范学院学报(自然科学版).():.():./.():.():.():.():./.():.():.():.():./.():./.():.:.():.().():.:().():.():.:.():.(责任编辑:代三威)范 威 构建氮硫杂环骨架的双环化反应研究进展


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