13种芳香植物挥发性萜类化合物比较研究.pdf

DOI:10.11929/j.swfu.202206030引文格式：胡玫,黄艳波,孔羽,等.13 种芳香植物挥发性萜类化合物比较研究 J.西南林业大学学报（自然科学）,2023,43(5):164170.13 种芳香植物挥发性萜类化合物比较研究胡玫1,2黄艳波2孔羽2杨蕾2周翔宇2苏涛1（1.南京林业大学南方现代林业协同创新中心，南京林业大学生物与环境学院，江苏南京210037；2.上海辰山植物园，中国科学院上海辰山植物园科学研究中心，上海市资源植物功能基因组学重点实验室，上海201602）摘要：结合气相色谱质谱连用（GCMS）技术，使用正己烷萃取法对唇形科、菊科、芸香科和伞形科中选取的 13 种芳香植物的萜类组分进行定性和定量分析；利用统计学比较不同科中挥发性萜类的组成多样性以及成分差异。结果表明：13 种植物材料中共有 56 种挥发性萜类化合物，其中唇形科最多（40 种），菊科其次（35 种），伞形科和芸香科含量较少。唇形科中鉴定到挥发性萜类的含量最高，其中倍半萜类组分显著低于单萜类组分；菊科中检测到的倍半萜氧化物含量相对较高，1石竹烯是唇形科和菊科芳香植物所共有的成分；芳香植物所含的挥发性萜类化合物成分不同，种类也因物种而异。唇形科芳香植物最适宜作为提取挥发性萜类的材料，菊科芳香植物适宜作为倍半萜氧化物成分的提取材料。本研究可为相异植物材料活性组分的有效使用和科学开发及植物萜类的深入研究提供参考。关键词：唇形科；菊科；芸香科；伞形科；芳香植物；挥发性萜类；GCMS中图分类号：O629.6+1文献标志码：A文章编号：20951914(2023)05016407ComparativeSurveyofVolatileTerpenoidsCompositionfrom13AromaticPlantsHuMei1,2,HuangYanbo2,KongYu2,YangLei2,ZhouXiangyu2,SuTao1(1.Co-InnovationCenterforSustainableForestryinSouthernChina,CollegeofBiologyandtheEnvironment,NanjingForestryUniversity,NanjingJiangsu210037,China;2.ShanghaiChenshanBotanicalGarden/ShanghaiChenshanPlantScienceResearchCenter,ChineseAcademyofSciences/ShanghaiKeyLaboratoryofFunctionalGenomicsofResourcePlants,Shanghai201602,China)Abstract:Thirteenaromaticplantsin4familiesofLabiatae,Asteraceae,Rutaceae,andUmbelliferaewerestudiedbynhexaneextractioncombinedwithgaschromatographymassspectrometry(GCMS)assay.Thedi-versityanddifferencesofvolatileterpenoidsindifferentfamilieswereanalyzed.Theresultsshowedthat56volat-ileterpenoidsweredetectedin13aromaticplants.Labiataewasthemostabundant,comprising40volatileterpen-oids,followedbyCompositae,containing35,andveryfewactivecompoundsweredetectedinRutaceaeandUm-belliferae.Thehighestvolatileterpenoidswereidentifiedinlabiaceaematerial,whilethesesquiterpenecompon-entsweresignificantlylowerthanthemonoterpene;Andthesesquiterpeneoxidesweredetectedrelativelyhighin收稿日期:20220614；修回日期:20220704基金项目:国家自然科学基金面上项目（32070388）资助；上海市绿化和市容管理局科学技术项目（G222414）资助；上海市科委科技计划项目（20392000600）资助。第 1 作者:胡玫（1993），女，硕士研究生。研究方向：植物分子生理及药用植物与次生代谢。Email:。通信作者:苏涛（1979），男，博士，副教授，硕士生导师。研究方向：植物分子生理。Email:。第43卷第5期西南林业大学学报Vol.43No.52023年9月JOURNALOFSOUTHWESTFORESTRYUNIVERSITYSep.2023Asteraceaematerial,1caryophylleneiscommoncomponentsoftheLabiataeandAsteraceae.WefurtherprovedtheAromaticplantsinLabiataearemoresuitableforextractingvolatileterpenoids.AromaticplantsinComposit-aearemainlyfortheextractionofsesquiterpeneoxides.Whereas,thenumberofidentifiedcompoundsandassoci-atedvolatileterpenoidsvaryonspecies.Thisstudyprovidesareferencebasisfortheefficientutilizationofplantterpenesandrationaldevelopmentofdifferentaromaticplants.Key words:Labiatae；Asteraceae；Rutaceae；Umbelliferae；aromaticplant；volatileterpenes；GCMS芳香植物约有 3000 多种，已知 300 种芳香植物的开发利用对食品、制药、化妆品、农艺、卫生和香水行业具有重要意义1。唇形科（Lami-aceae）是芳香植物聚集的一个大科2，此外菊科（Asteraceae）、芸 香 科（Rutaceae）、伞 形科（Apiaceae）等也包含了很多芳香植物，如串叶松香草（Silphium perfoliatum）、银香菊（Santolinachamaecyparissus）、芸香（Ruta graveolens）、齿叶薰衣草（Lavandula dentata）、莳萝（Anethumgraveolens）等。唇形科植物提取物可以治疗咳嗽、心脏疾病，还具有杀虫和驱避害虫活动的作用35。如薰衣草精油具有抗炎、抗病、抗菌以及缓解情绪干扰的作用；薄荷精油有镇痛，解痉挛、杀菌抗氧化以及杀虫作用67。菊科植物中的倍半萜内酯是具有多种化学结构的萜类化合物，具有一系列显著的药理活性，如抗肿瘤、抑制细胞毒性、抗菌、抗真菌、杀虫、抗溃疡和抗原虫特性89。芸香科在传统医学中用途广泛1011，以芸香为材料提取的精油可预防食品腐烂，在可食用壳聚糖涂层中加入芸香提取精油可提高番石榴（Psidium guajava）果实成熟的稳定性1213。伞形科植物富含芳香精油所需的挥发性化合物14，其中莳萝、欧芹（Petroselum crispum）和芹菜（Apium graveolens）1516在食品保鲜、制药、替代医学和自然疗法中用途广泛17。萜类作为挥发性次生代谢物，在自然界芳香植物中产生的生物活性物质占比最高18，主要通过胞质的甲瓦龙酸（MVA）途径以及质体的甲羟戊酸（MEP）途径，其代谢产物是类固醇、萜类等的合成前提物质，可视为活化的异戊二烯单位19。已有文献中较少有不同科属物种间芳香植物挥发性萜类成分的比较研究。基于此，本研究借助 GCMS 技术检测挥发性萜类在唇形科、菊科、伞形科以及芸香科芳香植物中的组分，并分析不同芳香植物中挥发性萜类化合物的种类、数量及含量，以期为芳香植物在农业、工业、医药生产以及相关植物代谢工程研究中提供参考。1 材料与方法 1.1 植物材料唇形科芳香植物：猫薄荷（Nepeta cataria）、香蜂花（Melissa officinalis）、齿叶薰衣草、宽萼苏（Ballota pseudodictamnus）、百里香（Thymusmongolicu）、糙苏（Phlomis umbrosa）、马约兰（Origanum majorana）；菊科芳香植物：串叶松香草、银香菊、X 儿乇（日文名，尚无拉丁学名）、秋之惠（日文名，尚无拉丁学名）；芸香科芳香植物：芸香；伞形科芳香植物：莳萝。实验所用植物材料均由中国科学院上海辰山植物园园艺部提供。1.2 实验仪器与试剂7890A5975C 型气相色谱质谱联用仪（GCMS，安捷伦，美国）、HP5MS毛细管色谱柱（型 号：30 m 0.25 mm，0.25 m），BSA224S 电子分析天平（赛多利斯，德国），正己烷和乙酸壬酯 西格玛奥德里奇（上海）贸易有限公司中国。1.3 植物材料挥发性成分的提取方法取 4 科 13 种植物材料的新鲜叶片剪成正方形小块（2cm2cm），加入适量液氮直至研磨成粉末状，称取 0.3g 用 1mL 正己烷（含 10ng/L醋酸壬酯）进行提取，每种植物样品设置 3 个生物学重复。提取后的样品以 13500rpm 离心10min，经有机相针式滤器过滤收集 23mL 上清液用于 GCMS 上机检测。1.4 植物材料挥发性成分的 GCMS 分析色谱条件：参照朱小洁等20的提取方法及 GC第5期胡玫等：13 种芳香植物挥发性萜类化合物比较研究165MS 升温程序，初始柱温 60，保留 2min，然后以 10/min 升温至 260 保留 10min。载气为高纯 He，流速为 1mL/min。质谱条件：电离方式EI，离子源温度为230，四级杆温度为 150，电子能量 70eV，质量扫描范围（m/z）50550。气相质谱分析：13 种植物材料样品经 GCMS 上机检测后，利用 NIST 数据系统分析对比，并人工解析每个样品质谱特征，结合相关文献分别对 4 科 13 种芳香植物内的挥发性萜类化合物进行定性分析并统计21，最后依据峰面积归一法进行定量分析。1.5 数据处理本研究进行 3 个生物学重复，实验结果用平均值标准偏差呈现，P0.05 认为具有显著性差异，数据解析在 SPSS22.0 软件上完成。2 结果与分析 2.1 13 种植物材料挥发性萜类的成分13 种芳香植物中共检测出了 56 种挥发性萜类化合物，按照异戊二烯单元的数目及是否含氧，可分为单萜化合物（13 种）、单萜氧化物（18 种）、倍半萜化合物（16 种）、倍半萜氧化物（8 种）、二萜氧化物（1 种）共 5 类。其中约有 40 种挥发性萜类化合物存在于唇形科中，是所测芳香植物中挥发性萜类化合物种类最多的科，其中单萜化合物和单萜氧化物检测的数量和种类较高，分别为 10 种和 16 种；35 种挥发性萜类化合物存在于菊科中，其数量仅次于唇形科，其中倍半萜化合物和单萜类化合物数量相对较低，分别为 15 种和 9 种；而在芸香科和伞形科中分别检测出了 2 种和 4 种挥发性萜类化合物，在伞形科芳香植物中检测出的均为单萜化合物。4 科中共检测到 38 种存在于单一芳香植物中的特异性挥发性萜类化合物，其中唇形科中共有21 种，齿叶薰衣草中数量最多（8种），其次是马约兰（4 种），猫薄荷和香蜂花中也分别检测到了 3 种，而在宽萼苏和糙苏中没有检测到特异性挥发性萜类化合物。在薰衣草中检测到的特异性挥发性萜类化合物为 3蒈烯和大牛儿烯 D，这2 种特异性化合物在薰衣草精油的研究中被提到1516,2223，而其他成分未见文献报道。有 16 种特异性萜类化合物在菊科的芳香植物材料中被检测到，其中银香菊检测到特异性萜类化合物种类最多（9 种），为桧烯、水芹烯、青蒿酮、菊醇等，其中 水芹烯、青蒿酮、菊醇在分析银香菊精油成分时有报道24，而桧烯未见报道；秋之惠、串叶松香草、X 儿乇中检测到特异性萜类化合物的数量相对较少，分别为 3、3、4 种；其中，秋之惠中检测出来的 倍半水芹烯和异龙脑未见文献报道，毕澄茄烯、（S,1E,6E）8异丙基1甲基5亚甲基环环癸1,6二烯、Vul-garoneB 存在于串叶松香草中，其含量普遍较低；石竹烯、榄香醇存在于 X 儿乇中，均未见文献报道。如图 1 所示，挥发性萜类成分的总含量在4 科芳香植物中存在显著差异，含有挥发性萜类种类最多的唇形科也是总含量最高的，超过 8000g/g；菊科的萜类化合物总含量接近 6000g/g。芸香科和伞形科总含量均较低且无显著性差异，伞形科约为 400g/g，芸香科为 100g/g，仅约为唇形科萜类总含量的 1%。因此，作为提取挥发性萜类的材料，唇形科芳香植物最适合，菊科芳香植物次之。abcc02 0004 0006 0008 00010 00012 000唇形科菊科芸香科伞形科含量/(gg1)芳香植物不同小写字母表示显著性差异（P0.05）。图 1 4 科植物材料挥发性萜类总含量Fig.1Totalvolatileterpenoidsin4familiesofaromaticplants 2.2 主要挥发性萜类成分在 13 种芳香植物中的分布由表 1 可知主要挥发性萜类成分在 13 种芳香植物中的分布，柠檬醛在唇形科中的含量最高为(49.1 6 56.15)g/g，占 挥 发 性 萜 类 总 量 的11.11%，其次是 松油醇、1石竹烯、樟脑、（Z）3,7二甲基2,6辛二烯醛和红没药醇，这些主要成分与朱小洁等20和贺莉娟等25报道的唇形科中主要挥发性成分差异较大，不排除芳香植物的栽种环境以及农药残留对挥发性成分差异性的影响。菊科中含量最高的化合物是 1石竹烯，166西 南 林 业 大 学 学 报第43卷其次是青蒿酮、（+）长叶蒎烯，其中 1石竹烯的含量为(688.96105.24)g/g，占挥发性萜类总量的 38.63%；而石竹烯已被证实具有抗氧化的作用，广泛存在于菊科和唇形科的多种芳香植物中20,24，芸香科中含量最高的为叶绿醇，同时也含有榄香醇，但其含量相对较低，分别为(51.7411.73)g/g 和(12.051.60)g/g。伞形科中主要挥发性萜类成分为 蒎烯，其含量为(144.1559.37)g/g，占挥发性萜类总量的 30.60%，也具有较高的抗菌作用，因此也被广泛关注。表 1 主要挥发性萜类成分在 4 科植物中的含量及占比Table1Thecontentandproportionofmainvolatileterpenoidsin4familiesofaromaticplants科成分含量/(gg1)占比/%唇形科1石竹烯533.0742.886.24松油醇688.9026.708.06（Z）3,7二甲基2,6辛二烯醛350.3145.494.10柠檬醛949.1656.1511.11红没药醇335.7837.053.93樟脑369.7040.964.33菊科1石竹烯688.96105.2438.63青蒿酮463.0581.837.60（+）长叶蒎烯564.9692.719.28芸香科榄香醇12.051.6018.90叶绿醇51.7411.7381.11伞形科蒎烯144.1559.3730.60异松油烯97.1622.3220.62 2.3 不同类型萜类组分在 13 种芳香植物中的占比由图 2 可知，不同类型萜类组分在 13 种芳香植物中的占比及含量都不尽相同，在 4 科芳香植物检测到的组分中，占比相对稍低的是倍半萜氧化物；在不同类型萜类组分中，单萜氧化物在唇形科芳香植物中占比较高，倍半萜化合物在菊科芳香植物中占比较高，而芸香科芳香植物中二萜氧化物所占比例最高，在伞形科芳香植物中除了单萜化合物外，其他成分没有检测到。由图 3 可知，单萜氧化物主要存在于唇形科芳香植物中，而所含有的单萜化合物和倍半萜化合物居次；倍半萜化合物含量在菊科芳香植物中所占最高，相对而言，单萜化合物和单萜氧化物含量所占次之，含量最少的是倍半萜氧化物；二萜氧化物只存在芸香科芳香植物中，含量较少；伞形科芳香植物中只检测到了单萜化合物。18.95%58.40%16.78%64.58%100.00%15.26%15.86%84.21%13.48%6.68%5.87%a.唇形科单萜化合物单萜氧化物倍半萜化合物倍半萜氧化物二萜氧化物b.菊科c.芸香科d.伞形科 图 2 萜类成分在 4 科芳香植物材料中的占比Fig.2Comparisonofterpenoidsproportionin4familiesofaromaticplants第5期胡玫等：13 种芳香植物挥发性萜类化合物比较研究16701 0002 0003 0004 0005 0006 000唇形科菊科芸香科伞形科单帖化合物单帖氧化物倍半萜化合物倍半萜氧化物二萜氧化物含量/(gg1)芳香植物图 3 萜类成分在 4 科芳香植物中的含量Fig.3Thecontentofdifferentterpenoidsprofilein4familiesofaromaticplants 3 结论与讨论本研究表明唇形科芳香植物最适宜作为提取挥发性萜类的材料，菊科芳香植物适宜作为倍半萜氧化物成分的提取材料，而伞形科和芸香科所含有的挥发性成分种类较少，含量较低，不适宜作为提取挥发性萜类的材料。即使检测到 38 种特异性萜类成分存在于不同科属的单一植物中，但是通过对比文献信息，并不是每种萜类化合物都可以在已发表的文献中找到，挥发性萜类化合物作为芳香植物生命活动中重要的活性物质，其代谢合成途径受自然环境的影响，因此在不同生长环境条件下，同种芳香植物大概率会合成不同的次生代谢产物。基于此，本研究结果中一些物种的特异化合物跟文献报道存在不同，究其原因大概是受不同的种植土壤或者农药残留以及实验过程中对挥发性成分的差异性提取方法等各方面因素影响20,26。1石竹烯是唇形科和菊科芳香植物所共有的成分，而菊科和伞形科共有成分则是蒎烯，部分植物主要挥发性味道相近，这与现实中的一些芳香植物在气味上相一致是共同的。总体而言，唇形科和伞形科芳香植物的倍半萜类化合物明显低于单萜类化合物，而芸香科中则主要是二萜类化合物。在芳香植物次级代谢途径中，牻牛儿基二磷酸（GPP）和法尼基二磷酸（FPP）分别供给单萜类和倍半萜类的两种主要底物27，在芳香植物质 体 中 MEP 途 径 产 生 GPP，而 在 细 胞 质 中，MVA 途径提供 FPP 形成其前体物质2829。另外，由于 2 条 IPP 生物合成途径之间存在代谢“串扰”30，因此倍半萜前体可以单独来自MEP 途径29，或者两个途径均可31，之后，GPP和 FPP 通过萜烯合成酶的作用转化为萜烯32，在自然界中产生广泛的萜烯骨架。初级萜烯骨架随后可以通过酶催化氧化、羟基化、双键还原、酰化、糖基化或甲基化进一步修饰，从而增加萜类多样性，并改变其挥发性等特性3334。萜类合酶的存在可能直接影响了该类相异科属的植物材料在生态自然生存中合成单萜类化合物、倍半萜类化合物以及二萜化合物的能力。在各科中检测到了其他挥发性萜类化合物，如在唇形科植物中检测到了 3,4二甲氧基苯酚、3甲基戊烷、丁炔二醇、3甲基四氢呋喃、1,2环氧2甲基丁烷等；在菊科植物中检测到了 3甲基3丁烯1醇、1,5己二烯3醇、1乙基环丙醇、三甲基乙酸乙酯等；在芸香科和伞形科植物中检测到了 2壬酮、肉桂酸乙酯、胡椒基丙酮以及肉豆蔻醚等，这些化合物在植物的生长发育过程中同样有着不可或缺的功能。挥发性萜类物质在芳香植物的生命活动中扮演着重要角色，在天然产物中所占的比重比较大，是重要的次生代谢产物；不同科的芳香植物萜类组成成分和含量差异明显，本研究通过对4 科 13 种芳香植物中挥发性成分的组成和含量进行解析，为芳香植物广泛应用于农业、工业、医药生产以及相关植物代谢工程提供了参考。参 考 文 献 AyazM,SadiqA,JunaidM,etal.Neuroprotectiveandanti-agingpotentialsofessentialoilsfromaromaticandmedicinalplantsJ.FrontiersinAgingNeuroscience,2017,9:168.1吕洪飞.药用芳香植物资源的开发和研究J.中草药,2000,31(9):711715.2OgendoJ O,Kostyukovsky M,Ravid U,et al.Bio-activityofOcimum gratissimumL.oilandtwoofitsconstituents against five insect pests attacking storedfoodproductsJ.JournalofStoredProductsResearch,2008,44(4):328334.3KimSW,LeeHR,JangMJ,etal.Fumiganttoxicityof Lamiaceae plant essential oils and blends of theirconstituentsagainstadultriceweevilSitophilusoryzaeJ.Molecules(Basel,Switzerland),2016,21(3):361.4PetrakisEA,KimbarisAC,PerdikisDC,etal.Re-sponsesofMyzus persicae(Sulzer)tothreeLamiaceaeessentialoilsobtainedbymicrowave-assistedandcon-ventional hydrodistillationJ.Industrial Crops andProducts,2014,62:272279.5RodriguezE,TowersGHN,MitchellJC.Biological6168西 南 林 业 大 学 学 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