有机化学知识点总结归纳.doc

有机化学知识点归纳(一)
一、同系物
结构相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团物质物质。
同系物判断关键点：
1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相同指具备相同原子连接方式，相同官能团类别和数目。结构相同不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具备相同分子式，但具备不一样结构现象叫做同分异构现象。具备同分异构现象化合物互称同分异构体。
1、同分异构体种类：
⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不一样链状或环状结构而造成异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上位置不一样而造成异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构：指官能团不一样而造成异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其余异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段信息题中屡有包括。
各类有机物异构体情况：
⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、
CH2—CH2
CH2—CH2
CH2
CH2—CH
—CH3
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
—CH3
CH3—
—CH3
—CH3
—CH3
CH3
⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、
⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
CH2
CH2—CH
—OH
CH2—CH2
O CH2
O
CH2—CH
—CH3
、 、
⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：
C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体书写规律：
⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具备官能团化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具备碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按次序考虑。通常情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物取代基在苯环上相对位置具备邻、间、对三种。
3、判断同分异构体常见方法：
⑴ 记忆法：
① 碳原子数目1~5烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4一价烷基：甲基一个（—CH3），乙基一个（—CH2CH3）、丙基两种
（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、
CH3CHCH2CH3
丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）
③ 一价苯基一个、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团异构数目可推断有机物异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶ 等同转换法：将有机物分子中不一样原子或基团进行等同转换。
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一个结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一个结构。一样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：
① 同一碳原子上连接氢原子等效。
② 同一碳原子上连接—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中12个氢原子等效。
CH3
CH3—C —C—CH3
CH3
CH3
CH3
③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置氢原子等效。如： 分子中18个氢原子等效。
三、有机物系统命名法
1、烷烃系统命名法
⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃名称由主链碳原子数决定）
⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近一端编号。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离位置同时出现不一样取代基时，简单取代基优先编号（若为相同取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃名称；取代基排列次序从简单到复杂；相同取代基合并以汉字数字标明数目；取代基位置以主链碳原子阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目标汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写格式：
取代基编号—取代基—取代基编号—取代基某烷烃
简单取代基
复杂取代基
主链碳数命名

2、含有官能团化合物命名
⑴ 定母体：依照化合物分子中官能团确定母体。如：含碳碳双键化合物，以烯为母体，化合物最终名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其余规则与烷烃相同。
如：

CH3
CH3—C—CH—CH3
CH3
OH

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

CH3
CH3—CH—C—CHO
CH3—CH2
CH3

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

四、有机物物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：C4以下烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：
油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同有机物
1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；
2、CH2：烯烃和环烷烃；
3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；
4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数苯及苯同系物。
如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷ 含醛基化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）
2、无机物：
⑴ －2价S（硫化氢及硫化物）
⑵ + 4价S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价Fe
变色
6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
Mg + Br2 === MgBr2 （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO反应）
△
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
⑷ Zn、Mg等单质 如
⑸ －1价I（氢碘酸及碘化物）变色
⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色物质
上层变无色（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；
下层变无色（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷ 醇类物质（乙醇等）
⑸ 含醛基化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯）
⑺ 苯同系物
2、无机物：
⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）
⑵ + 2价Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）
⑶ －2价S（硫化氢及硫化物）
⑷ + 4价S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑸ 双氧水（H2O2）
【例题】
例1 某烃一个同分异构体只能生成一个一氯代物，该烃分子式可能是（ ）
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18
〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体等效氢法。
〖解题思绪〗主要经过各种同分异构体分子对称性来分析分子中等效氢。
C3H8、C4H10各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体一氯代物应该有两种。
从CH4、C2H6结构看，其分子中H原子都等效。因而它们氢原子被甲基取代后衍生物分子中氢原子也分别都是等效。故C5H12、C8H18各一个同分异构体C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一个。
〖答案〗CD
例2 以下各对物质中属于同分异构体是（ ）
A. 12C与13C B. O2和O3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
H—C—CH3
CH3
H
CH3—C—CH3
H
H
C. 与 D. 与

〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念掌握情况。
〖解题思绪〗
A选项物质互为同位素。
B选项物质互为同素异形体。
C选项一对物质为同一物质不一样写法。
D选项一对物质分子式相同，但结构不一样，互为同分异构体。
〖答案〗D
例3 用式量为43烷基取代甲苯苯环上一个氢原子，所得芳香烃产物数目为（ ）
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
〖考点直击〗本题既考查了学生对苯二元取代物同分异构体数目标判断，又考查了依照式量求烃基方法。
〖解题思绪〗式量为43烷基为C3H7—，包含正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[(CH3)2CH—]，分别在甲苯苯环邻、间、对位上取代，共有6种
烃及烃基推算，通常将式量除以12（即C原子式量），所得商即为C原子数，余数为H原子数。
本题包括是烷基（C3H7—），预防只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基[(CH3)2CH—]存在。
〖答案〗D
【习题】
—OH
CH2CH3
1、以下各组物质互为同系物是（D）
—CH2OH
—OH
A.

B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]
C. 乙酸甲酯和油酸乙酯
D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
2、有机物CH3O—C6H4—CHO，有多个同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构共有（D）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
3、具备解热镇痛及抗生素作用药品“芬必得”主要成份结构简式为
CH3—CH(CH3)—CH2— —CH(CH3)COOH 它为（A）
A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸同系物
C. 易溶于水有机物 D. 易升华物质
4、 1，2，3—三苯基环丙烷三个苯基能够分布在环丙烷环平面上下，所以有如图所表示两种异构体
φ
φ
φ
φ
φ
φ

Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。据此，能够判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）异构体数目是（A）
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7