红树林来源曲霉属和木霉属内生真菌次生代谢产物及活性研究进展.pdf
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1、热带海洋学报 JOURNAL OF TROPICAL OCEANOGRAPHY 2023 年 第 42 卷 第 4 期:1224 doi:10.11978/2022190 http:/ 红树林来源曲霉属和木霉属内生真菌次生代谢产物及活性研究进展 梁寒峭1,陈文凤1,范益铠1,朱子冬1,马国需2,陈德力2,3,田婧1 1.北京城市学院生物医药学部,北京 100083;2.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193;3.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所海南分所海南省南药资源保护与开发重点实验室,海南 海口 570311 摘要:红树林内生真菌因其高盐、高温、强光照、缺氧
2、的生存环境而进化出独特的代谢途径,进而产生了一大批种类丰富、结构新颖、活性显著的次生代谢产物,使红树林来源的内生真菌次级代谢产物成为近年来的研究热点。在红树林内生真菌领域中,曲霉和木霉属真菌是研究较多的两个属。本文对 2018 年 1 月2022 年 10 月红树林来源曲霉属内生真菌和 2015 年1 月2022 年 10 月红树林来源木霉属内生真菌新次级代谢产物的化学结构及其生物活性研究进行综述,按聚酮类、生物碱类、萜类、肽类与氨基酸类化合物等分别进行总结,并提出目前研究中存在的问题,为后续红树林内生真菌的研究提供借鉴和指导。关键词:红树林;内生真菌;曲霉属;木霉属;代谢产物;生物活性 中图
3、分类号:P745.3 文献标识码:A 文章编号:1009-5470(2023)04-0012-13 Research progress on the secondary metabolites and activities of endophytic fungi of genus Aspergillus and Trichoderma from mangroves LIANG Hanqiao1,CHEN Wenfeng1,FAN Yikai1,ZHU Zidong1,MA Guoxu2,CHEN Deli2,3,TIAN Jing1 1.Department of Biomedicine,Be
4、ijing City University,Beijing 100083,China;2.Institute of Medicinal Plant Development,Chinese Academy of Medical Sciences&Peking Union Medical College,Beijing 100193,China;3.Hainan Branch Institute of Medicinal Plant Development(Hainan Provincial Key Laboratory of Resources Conservation and Developm
5、ent of Southern Medicine),Chinese Academy of Medical Sciences&Peking Union Medical College,Haikou 570311,China Abstract:Mangrove endophytic fungi has evolved a unique metabolic pathway due to its high salt,high temperature,strong light and anoxic living environment,and then produced a large number o
6、f secondary metabolites with rich species,novel structure and significant activity,making the secondary metabolites of mangrove endophytic fungi a research hotspot in recent years.In the field of mangrove endophytic fungi,Aspergillus and Trichoderma are two genera that have been studied frequently.T
7、his paper reviews the recent advance on the chemical structure and biological activity of new secondary metabolites of the endophytic fungi of genus Aspergillus from mangrove from January 2018 to October 2022 and the endophytic fungi of genus Trichoderma from mangrove from January 2015 to October 20
8、22,summarizes them by polyketones,alkaloids,terpenoids and other compounds,and highlights the challenges in the current research.It can provide reference and guidance for the future study of mangrove endophytic fungi.Key words:mangroves;endophytes;genus Aspergillus;genus Trichoderma;secondary metabo
9、lites;biological activity 收稿日期:2022-09-14;修订日期:2022-11-15。姚衍桃编辑 基金项目:北京城市学院科研发展基金(KYF202003);北京城市学院 2022年度研究生科研创新项目(Yjscx202243)作者简介:梁寒峭(1986),博士,教授,研究方向为药用植物内生真菌活性物质研究。email: 通信作者:田婧,博士,副教授,研究方向为植物内生菌的成分研究。email: Received date:2022-09-14;Revised date:2022-11-15.Editor:YAO Yantao Foundation item:Res
10、earch and Development Foundation of Beijing City University(KYF202003);2022 Graduate Research Innovation Project of Beijing City University(Yjscx202243)Corresponding author:TIAN Jing.email: 梁寒峭等:红树林来源曲霉属和木霉属内生真菌次生代谢产物及活性研究进展 13 1 在海洋与陆地的过渡带,有一个特殊的潮间带生态系统,因其孕育了多种多样的红树而被称为红树林生态系统(林鹏,2001),红树林生态系统在全球的气
11、候变化过程中发挥着十分积极的作用(王友绍,2021)。红树林生态系统微生物资源丰富(邓祖军 等,2010),从中分离得到的红树林真菌构成了海洋真菌的第二大类群(高剑,2013;Jia et al,2020)。红树林生态系统常年处于高盐、强光照、缺氧的环境(Palit et al,2022),使得红树林微生物产生的次级代谢产物也与陆生微生物存在较大差异,往往能够产生一些化学结构新颖、生物活性显著的药物先导化合物(Carroll et al,2022;Chen et al,2022)。曲霉属和木霉属真菌是红树林生态系统中较为重要的两个微生物属,也是目前分离得到次级代谢产物较多的两个属(Humber
12、to et al,2021)。本文对 2018年 1月2022年 10月红树林来源的曲霉属内生真菌和 2015年 1月2022年 10月红树林来源的木霉属内生真菌的次生代谢产物及其生物活性进行综述,以期为红树林微生物资源的开发和利用提供 依据。1 红树林曲霉属内生真菌研究 曲霉属(genus Aspergillus)真菌是一类存在于自然界不同环境中的丝状真菌,包括土曲霉、黑曲霉、烟曲霉、黄柄曲霉等(洪璇 等,2020)。曲霉具有丰富的代谢酶,能够产生结构新颖复杂、种类多样且具有生物活性的代谢产物。从 Aspergillus sp.CNC-139 中分离得到的化合物 NPI-2350 经化学合成
13、得到了一种具有选择性的肿瘤血管阻滞剂 plinabulin(NPI-2358)(Jimenez et al,2020),该药物通过与秋水仙碱结合位点的相互作用来抑制微管蛋白聚合,从而阻止有丝分裂中的细胞周期。该药已于 2010 年完成了期临床试验,2015 年开展了用于非小细胞肺癌治疗的期临床试验。由红树林内生曲霉产生的次级代谢产物结构新颖,种类丰富,主要包括聚酮类、生物碱类、萜类和肽类与氨基酸类化合物,生物活性主要集中在抗炎、细胞毒、-葡萄糖苷酶抑制和抑菌活性等。1.1 聚酮类化合物 由微生物和植物产生的聚酮类化合物(Polyketide)的数量庞大,是一大类结构多样化和生物活性多样性的天然
14、产物。聚酮类化合物由聚酮合酶催化而来,是内生真菌次级代谢产物中数量最多的一类化合物,其结构复杂多样,也使得其生物活性多样化,目前已经成为新药的重要来源,包括大环内酯、酚、醌、不饱和内酯和苯丙素等。Yang 等(2018)从红海榄茎叶中分离得到 1 株内生真菌 Aspergillus nidulans,该菌株在 0.1%乙醇胁迫下,产生了 2 个新蒽醌衍生物:isoversicolorin C(1)和isosecosterigmatocystin(2)。其中 isoversicolorin C(1)对溶藻弧菌和鮰爱德华氏菌均具有较强的抑菌活性,最低抑菌浓度(minimum inhibitory
15、concentration,MIC)分别为 1gmL1和 4gmL1。Guo 等(2018)从中国海南岛一未知的植物中分离得到 1 株内生真菌 Aspergillus sp.YHZ-1,对其发酵产物进行提取分离后得到 3 个新化合物,分别命名为 asperphenone AC(35),其中化合物 asperphenone A、B具有微弱的抑菌活性。Wu等(2018)从秋茄中分离得到 1 株内生真菌 Aspergillus flavus QQSG-3,并对其进行发酵培养,从中得到了 2个二苯醚类化合物(67)。Cai等(2019c)从内生真菌 Aspergillus sp.ZJ-68中也分离得到
16、 5个聚酮类化合物,分别为苯并呋喃类化合物asperfuranoids AC(810)和苯丙类衍生物 asperpanoid AB(1112),其中 asperpanoid A(11)对-葡萄糖苷酶具有较强的抑制活性,IC50为 12.4M。Wu 等(2019)从老鼠簕新鲜叶片内生真菌 Aspergillus sp.HN15-5D中分离得到 3 个新的异香豆素类衍生物 aspergisocoumrins AC(1315),其中 aspergisocoumrins A(13)和 B(14)对MDA-MB-435 具有细胞毒活性,半抑制浓度值分别为5.08M和 4.98M。化合物(115)的结构见
17、图 1。Elsbaey 等(2022)从白骨壤果实内生真菌Aspergillus versicolor 中分离得到了 1 种新的-吡酮衍生物 Allantopyrone E(16),具有二芳基取代的-吡啶酮结构,此类化合物在自然界中很少发现,对 HeLa 细胞具有细胞毒性作用,IC50值为 50.97M。郝丽丽(2020)将从老鼠簕中分离得到的内生真菌 Aspergillus sp.GXNU-A9 在不同培养基条件下(0.5%盐度大米培养基、0.5%盐度液体培养基、3%盐度大米培养基)进行发酵培养,利用多种色谱方法以及重结晶方法分离得到 3 个新聚酮类化合物,分别为 asperlide A(1
18、7)、guanxidone A(18)、guanxidone B(19)。其中,化合物18、19 对一氧化氮(NO)均有抑制作用,IC50值分别为8.22M 和 32.49M。Zhang 等(2023)也从该菌发酵产物中分离到 1种新的内酯 asperlactone A(20),并测定了其抗炎活性,IC50值为 16.69M。Guo 等(2020)从老鼠簕根部内生真菌 Aspergillus sp.085242 的发酵产物中分离鉴定出 4 种新 furo2-h异香豆素类化合物,分别为 asperisocoumarin G(21)、asperisocoumarin H(22)、14 热 带 海
19、洋 学 报 Vol.42,No.4/Jul.,2023 1 图 1 红树林曲霉属真菌中分离得到的聚酮类化合物(115)改自 Yang 等(2018)、Guo 等(2018)、Wu 等(2018)、Cai 等(2019c)、Wu 等(2019)Fig.1 Polyketides isolated from genus Aspergillus mangrove(115)after Yang et al(2018),Guo et al(2018),Wu et al(2018),Cai et al(2019c),and Wu et al(2019)()-asperisocoumarin I()-23。
20、其中,asperisocoumarin G(21)表现出-葡萄糖苷酶抑制活性,IC50值为392.4M;asperisocoumarin I(23)的外消旋体对沙门氏菌表现出中等抗菌活性,抑菌圈直径为 14 mm。Wang 等(2021)从 白 骨 壤 叶 片 内 生 真 菌Aspergillus sydowii#2B 中分离得到 2 个新的吡酮衍生物,分别为 2-(12S-hydroxypropyl)-3-hydroxymethyl-6-hydroxy-7-methoxychromone(24)和()-pyrenocine S(25)。其中,化合物 24 对脂多糖(LPS)诱导的 RAW 2
21、46.7 细胞中一氧化氮(NO)的产生具有较弱的抑制作用,其 IC50值为 40.15M;化合物 23 对前列腺癌VCaP 细胞有细胞毒性,其 IC50值为 7.92M。Xiao 等(2021)从红树林无瓣海桑内生真菌 Aspergillus sp.16-5C 中分离得到 1个新的蒽醌类化合物 asperquinone A(26)。上述化合物(1626)的结构见图 2。Zhou 等(2020,2021)从正红树内生真菌 Aspergillus candidus LDJ-5 中分离得到 16 个化合物,分别为asperterphenyllins AG(2733)、prenylterphenyll
22、ins FJ(34,35,3739)和 prenylcandidusins DG(36,4042),其中 asperterphenyllins A(27)是第一个由 C-C 键连接 梁寒峭等:红树林来源曲霉属和木霉属内生真菌次生代谢产物及活性研究进展 15 1 图 2 红树林曲霉属真菌中分离得到的聚酮类化合物(1626)改自 Elsbaey 等(2022)、郝丽丽等(2020)、Zhang 等(2023)、Guo 等(2020)、Wang等(2021)、Xiao等(2021)Fig.2 Polyketides isolated from genus Aspergillus mangrove(1
23、626)after Elsbaey et al(2022),Hao et al(2020),Zhang et al(2023),Guo et al(2020),Wang et al(2021),and Xiao et al(2021)的对三苯二聚体,prenylcandidusins D(36)是一种罕见的6、5、6、6 融合环体系。asperterphenyllins A(27)对抗流感病毒 A(H1N1)和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B(PTP1B)具有抑制活性,半抑制浓度值分别为 53M 和 21M。asperterphenyllin C(29)和 prenylterphenyllins H(3
24、7)对变形杆菌具有明显的抑菌活性,MIC值分别为 19gmL1和 22gmL1。asperterphenyllin G(33)对 L-02、MGC-803、HCT-116、BEL-7402、A549、SH-SY5Y、Hela、U87 和 HO8910 细胞系半抑制浓度值分别为1.7、1.0、0.8、6.0、0.4、0.6、1.7、0.9 和 1.3M;prenylterphenyllins H(37)对 L-02、MGC-803、HCT-116、A549、SH-SY5Y 和 HeLa 细胞系半抑制浓度值分别为 3.5、0.7、0.5、0.4、0.6 和 2.0M。上述化合物(2742)的结构见
25、图 3。1.2 生物碱类化合物 生物碱类化合物是存在于自然界中的一类含氮的碱性有机物的总称,在内生真菌次级代谢产物中经常存在(李庆欣 等,2013),通常具有生物活性。在红树林内生曲霉次级代谢产物中,以哌嗪类生物碱居多。Cui等(2018)从海漆内生真菌 Aspergillus versicolor SYSU-SKS025 中分离得到一对 3-arylisoindolinone 对映体结构,命名为()-asperglactam A(43)。()-43 对-葡萄糖苷酶有中度抑制活性,IC50值分别为 50.5、60.1M。Cai 等(2019b)从红树林植物秋茄内生真菌Aspergillus s
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