P―C(sp-2)键“断裂...重组”策略:构建新的有机膦_王琪琳.pdf
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1、 Univ.Chem.2023,38(4),237242237 收稿:2022-10-10;录用:2022-12-11;网络发表:2023-03-01*通讯作者,Email: 基金资助:河南大学2022年度课程思政项目;河南大学研究生培养创新与质量提升行动计划项目(SYLKC2022023)化学实验 doi:10.3866/PKU.DXHX202210017 PC(sp2)键“断裂键“断裂-重组”策略:构建新的有机膦重组”策略:构建新的有机膦 王琪琳1,*,王明浩2,徐吉祥2,刘俊华2 1河南大学化学化工学院,河南 开封 475004 2河南开封科技传媒学院信息工程学院,河南 开封 47500
2、4 摘要:摘要:将有机膦化学的科研前沿领域引入到本科实验教学,以廉价易得的三苯基膦和丙炔酸乙酯为原料,在温和的条件下,实现了新的有机膦分子的快速高效构建。本实验融合了有机化学实验教学中的多个方面,具有反应时间短(15 min)、操作简单的优点。最后产物经熔点、核磁共振波谱及高分辨质谱进行表征。通过本实验,学生可了解膦化学发展的前沿领域,加深对开设反应整个流程的理解,进一步掌握实验室常用的分离、分析手段。本实验有利于培养学生综合运用有机化学、分析化学和仪器分析等知识解决问题、分析问题的能力,激发学生的科研兴趣,有助于创新人才的培养。关键词:关键词:有机膦;断裂-重组;重排;实验教学 中图分类号:
3、中图分类号:G64;O6 A Cleavage-Recombination Strategy of PC(sp2)Bond to Assemble New Organic Phosphine Qilin Wang 1,*,Minghao Wang 2,Jixiang Xu 2,Junhua Liu 2 1 College of Chemistry and Chemical Engineering,Henan University,Kaifeng 475004,Henan Province,China.2 School of Information Engineering,Henan Kaife
4、ng College of Science Technology and Communication,Kaifeng 475004,Henan Province,China.Abstract:In this experiment,we introduce the organic phosphine frontier to organic laboratory teaching.Starting from easily accessible and cost-effective triphenylphosphine and ethyl propionate,this experiment pro
5、ceeds successfully under mild conditions to accomplish the highly efficient synthesis of new organic phosphine.It has the advantages of short reaction time and simple operation.The structure of the product was determined by melting point measurements,nuclear magnetic resonance spectroscopy and high-
6、resolution mass spectrometry.Through this experiment,students can understand the frontier field of phosphine chemistry,deepen the understanding of the whole process of reaction,and further master the separation and analysis methods commonly used in the laboratory.This experiment is conducive to trai
7、ning students to comprehensively use the knowledge of organic chemistry,analytical chemistry and instrumental analysis to analyze and solve problems.It can also stimulate students interest in scientific research and contribute to the cultivation of innovative talents.Key Words:Organic phosphine;Clea
8、vage-recombination;Rearrangement;Laboratory teaching 1 引言引言 有机化学实验作为化学类的核心课程,对增强学生动手实践能力、巩固理论知识、培育创新思238大 学 化 学Vol.38维都具有重大的意义。但是,相较于有机化学的快速发展,目前开设实验内容多为比较陈旧的验证性实验,不能紧跟当前化学发展的前沿领域,这对创新人才的培养是不利的1。随着新材料、新技术和新手段的兴起,为了使学生更好地了解科技前沿,不能仅仅停留在几十年前经典的验证实验上,需要在实验内容编排上体现创新性,要将最新的科研成果及时地引入到有机化学实验教学中,不但能适应本科阶段人才培
9、养的要求,同时还应满足学生之后的科研、工作需求。有机膦是一类非常重要的有机化合物,在医药、农药、功能材料和有机催化等方面具有重要的应用价值2。在有机合成领域,还有很多有关膦作为试剂或催化剂的人名反应被陆续发展起来,如:膦作为反应试剂参与的Wittig反应3、Staudinger反应4、Appel反应5和Mitsunobu反应6,还有膦作为催化剂参与的Morita-Baylis-Hilmann反应7。尽管有机膦这么重要,但是基础有机化学对其讲解却非常有限,而有机化学实验中更是鲜有涉及膦的实验操作(仅有Wittig实验),这与有机膦化学的重要性是非常不匹配的。因此,本科有机化学实验教学也要与时俱进
10、,迫切需要开设一个合适的有机膦制备实验。本实验以廉价、商业易得的三苯基膦和丙炔酸乙酯为原料,利用膦的亲核性,让其与丙炔酸乙酯发生Michael加成反应,产生一类膦杂1,3-偶极子,再利用磷的亲氧性,实现三苯基膦中苯基的迁移,最终构建了一类结构新型的有机膦化合物。本实验不但给学生展示了有机膦的反应性,帮助他们理解膦的亲核性,同时还引入了一个新的重排反应,让学生了解重排的驱动力是什么,更有利于他们理解有机反应。本实验所需原料可以直接商业购买,廉价易得,反应条件温和,易于控制,且反应时间短,反应15 min即可反应完全,可以利用薄层色谱对反应进程进行跟踪。后处理主要涉及柱色谱,由于原料和产物极性差异
11、比较大,可以方便快速地分离出产物。产物结构通过熔点、红外光谱、核磁共振等表征。从实验开始,到分离,再到结构表征,整个过程只需要3个学时即可完成。本实验实现了有机化学、化学分析和仪器分析等课程的完美融合,有利于提高学生的综合实验技能,培养学生遇到问题、分析问题、解决问题的能力,激发创新意识,深化对所学知识的理解和运用。2 实验部分实验部分 2.1 实验原理实验原理 本项目以廉价易得的三苯基膦和丙炔酸乙酯为原料,以5当量的水为氧源,在乙腈溶剂中反应,15 min即可反应完全。如图1所示,该反应经历Michael加成、水的加成和迁移三个过程。第一步Michael加成反应利用的是膦的亲核性以及丙炔酸乙
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