确定同分异构体数目的六种常用方法高中化学省公开课金奖全国赛课一等奖微课获奖PPT课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,章末考能特训,解题技能,9 确定同分异构体数目,六种惯用方法,一、等效氢法,在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断,“,等效氢,”,，从而确定同分异构体数目。,有机物一取代物数目确实定，实质上是看处于不,同位置氢原子数目。可用,“,等效氢法,”,判断。,判断,“,等效氢,”,三条标准是：,1/40,(1)同一碳原子上氢原子是等效；如CH,4,中4个,氢原子等同。,(2)同一碳原子上所连甲基是等效；如C（CH,3,）,4,中4个甲基上12个氢原子等同。,(3)处于对称位置上氢原子是等效，如CH,3,CH,3,中6个氢原子等同；乙烯分子中4个H等同；苯分,子中6个氢等同；CH,3,C（CH,3,）,2,C（CH,3,）,2,CH,3,上18个氢原子等同。,2/40,【,典例导析1,】以下有机物一氯取代物同分异构体,数目相等是（）,3/40,A.和 B.和 C.和 D.和,4/40,解析,首先判断对称面：和无对称面，和有,镜面对称，只需看其中二分之一即可。然后，看是否有,连在同一碳原子上甲基：中有两个甲基连在一,个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基,连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢,原子等效。最终用箭头确定不一样氢原子可知有7,种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有,8种同分异构体。,答案,B,5/40,二、基团位移法,该方法比等效氢法来得直观，该方法特点是，对,给定有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具,有基团并将该基团在碳链不一样位置进行移动，,得到不一样有机物。需要注意是，移动基团时要,防止重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等分,析。,【,典例导析2,】分子式为C,5,H,10,链状烯烃，可能,结构有（）,A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,6/40,解析,先写出碳链，共有以下3种：,答案,C,7/40,三、定一移二法,对于二元取代物（或含有官能团一元取代物）,同分异构体判断，可固定一个取代基位置，再移,动另一取代基位置以确定同分异构体数目。,【,典例导析3,】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原,子取代后，所形成化合物数目有（）,A.5 B.7 C.8 D.10,解析,萘分子中两个苯环是等同，除并在一起,两个碳原子外，只存在两种不一样碳原子，即位,和,位碳原子。定一个,位碳原子，再连接,其余位和位碳原子，这么形成二溴代,物有7种；定一个,位碳原子，再连接其余,位,碳原子，这么形成二溴代物有3种。以下列图,所表示，所以，总共有10种。,8/40,答案,D,9/40,四、轴线移动法,对于多个苯环并在一起稠环芳香烃，要确定二者是否为同分异构体，能够画一根轴线，再经过平移,或翻转来判断是否互为同分异构体。,【,典例导析4,】萘分子结构式能够表示为,或,二者是等同。苯并a芘是强,致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草烟,雾和内燃机尾气中）。它分子由五个苯环并合,而成，其结构式可表示为（）或（）式，这两,者也是等同。现有结构式（A）（D），其中,10/40,（,1）跟（）、（）式等同结构式是,。,（2）跟（）、（）式是同分异构体是,。,11/40,解析,首先要看出C式中右上边环不是苯环，因有,一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上,3个苯环画一条轴线，以下列图，再移动或翻转便可看,出A、D与（）、（）式等同，为同一物质。B,与（）、（）式结构不一样，另两个苯环分别在,轴线两侧，故为同分异构体。,答案,(1)A、D (2)B,12/40,五、排列组正当,【,典例导析5,】有三种不一样基团，分别为,X、,Y、,Z，若同时分别取代苯环上三个氢原子，,能生成同分异构体数目是（）,A.10种 B.8种 C.6种 D.4种,解析,邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：,XY,Z，XZ,Y，YX,Z，YZ,X，ZX,Y，,ZY,X；间位1种：X,Y,Z,共有10种。,A,13/40,六、不饱和度法,不饱和度又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，,就比相同碳原子数烷烃少两个H原子，所以，有,机物每有一个环或一个双键 或 ，相当,于有一个，一个,CC,相当于两个，一个,相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有,机物可能有结构，写出其同分异构体。,14/40,【,典例导析6,】有机物 同分异构体有多,种，请写出符合以下要求同分异构体结构简式。,（1）含有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；,（2）已知不饱和碳碳键上不能连有,OH。,解析,依据不饱和度概念，该有机物不饱和度为6，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。,15/40,答案,16/40,迁移应用,1.某烷烃一个同分异构体只能生成一个一氯代物，,则该烃分子式不可能是（）,A.C,2,H,6,B.C,4,H,10,C.C,5,H,12,D.C,8,H,18,B,17/40,2.分子式为C,4,H,10,O并能与金属钠反应放出氢气有机,化合物有（）,A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,18/40,3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（）,和椅式环己烷（）。假如环己烷分子中有两,个不一样碳上氢原子被氯原子取代，考虑环己烷,船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体,（）,A.12种 B.6种 C.18种 D.9种,解析,船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子，船式,环己烷分子中有两个不一样碳上氢原子被氯原子取,代，有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分,异构体，所以二氯环己烷共有12种同分异构体。,A,19/40,4.分子式为C,6,H,9,Br有机物，其结构不可能是（）,A.含有一个双键直链有机物,B.含有两个双键直链有机物,C.含有一个双键环状有机物,D.含有一个三键直链有机物,A,20/40,试验突破 有机物分子结构测定,有机物分子结构测定，过去惯用有机化合物化,学性质确定分子中所含官能团，再确定其所在,位置。当代化学测定有机化合物结构可用当代化,物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定,有机化合物分子结构普通步骤为：,21/40,被判别或被,检验物质,试剂与方法,现象与结论,饱和烃与,不饱和烃,加入溴水或酸性,KMnO,4,溶液,褪色是不饱和烃,苯与苯,同系物,加酸性,KMnO,4,溶液,褪色是苯同系物,卤代烃中,卤原子,加碱溶液加热，加稀HNO,3,中和碱，再加硝,酸银,白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃,醇,加入活泼金属钠（应先排除其它酸性基团影响，如羧基、酚羟基等）；加乙酸、浓H2SO4共热,有气体放出；有水果香味物质生成,附：依据有机物官能团进行判别,22/40,醛,加入银氨溶液或加入新制氢氧化铜悬浊液,试管底部会出现光亮银；溶液中出现红色沉淀,羧酸,加紫色石蕊试液；加Na,2,CO,3,溶液,显红色；有没有色无味气体逸出,酯,闻气味；加稀NaOH溶液,有水果香味；检验水解产物,酚类,加FeCl,3,溶液或浓溴水,溶液显紫色或生成白色沉淀,淀粉,碘单质（同时加水）,变蓝,蛋白质,灼烧,有烧焦羽毛气味,23/40,【,典例导析,】经测定乙醇化学式是C,2,H,6,O，因为,有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可,能是以下两种之一。,24/40,为测定其结构，应利用物质特殊性进行定性、定,量试验，现给出乙醇、钠、水及必要仪器,请甲、,乙、丙、丁四位同学直接利用下列图给定装置开始,进行试验，确定乙醇结构。,25/40,（1）学生甲得到一组试验数据：,依据以上数据推断乙醇结构应为,（用、,表示），理由为,。,乙醇物质量（mol）,氢气体积（L）,0.10,1.12（标准情况）,26/40,（2）同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行屡次试验，,结果发觉以排在量筒内水体积作为生成H,2,体积,换算成标准情况后都小于1.12 L，假如忽略量筒本身及,乙读数造成误差，那么乙认为可能是因为样品中含,有少许水造成，你认为正确吗？,（填,“,正确,”,或,“,不正确,”,）假如你认为正确，请说明理由；假如你认,为不正确，那么产生这种情况原因应该是什么？,。,（3）同学丙认为试验成功关键有：装置气密性要,良好，试验开始前准确确定乙醇量，钠足量，,广口瓶内水必须充满,氢气体积测算方法正确、,数值准确。其中正确有,（填序号）。,27/40,（4）同学丁不想经过称量乙醇质量来确定乙醇,量，那么他还需知道数据是,。,（5）试验后，四名同学从乙醇可能结构分析入手,对乙醇和钠量关系进行了讨论，假如乙醇物,质量为,n,mol，那么对钠物质量取值要求必,须是,。,28/40,解析,本题考查学生试验设计能力、测量气体体积,方法及分析误差能力，是一个探究性试验。（1）,试验数据表明：1 mol C,2,H,6,O与足量钠反应，产生,11.2 L H,2,，即0.5 mol H,2,，也就是1 mol H。说明1个,C,2,H,6,O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为,而不是。,29/40,（2）乙同学认为样品中含少许水是错误，因为,2Na+2H,2,O 2NaOH+H,2,，且等质量水产生,氢气比等质量乙醇多，应大于1.12 L。真正,原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱体积没,计算在内。（3）同学丙关于试验成功关键五,点中，只有是无须要，因为反应烧瓶和导管,中都存在空气，并不影响试验准确性。（4）同,学丁不想称量乙醇质量，则只有量取其体积，因,此必须知道乙醇密度。（5）本试验目标是推测,乙醇分子结构，乙醇必须作用完，若乙醇为,n,mol，,由化学反应方程式知：2C,2,H,5,OH+2Na,2C,2,H,5,ONa+H,2,，金属钠物质量必须大于,n,mol。,30/40,答案,（1）得到乙醇分子中有一个H与其它五个,H不一样，从而确定乙醇分子结构为,（2）不正确 广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱,体积没计算在内,（3）,（4）所给乙醇样品密度 （5）大于n mol,31/40,迁移应用,1.为了测定乙醇结构式，有些人设计了用无水酒精与,钠反应试验装置和测定氢气体积装置进行试验。,可供选取试验仪器以下列图所表示。,32/40,请回答以下问题：,（1）测量氢气体积正确装置是,（填写,编号）。,（2）装置中A部分分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接,导管所起作用是,（填写编号）。,A.预防无水酒精挥发,B.确保试验装置不漏气,C.使无水酒精轻易滴下,（3）试验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠,珠，冷却后倒入烧瓶中，其目标是,。,33/40,（4）已知无水酒精密度为0.789 g/cm,3,，移取2.0,mL酒精，反应完全后（钠过量），搜集390 mL气体。,则乙醇分子中能被钠取代出氢原子数为,，由,此可确定乙醇结构式为,而不是,。,34/40,解析,该试验利用反应原理是ROH可与Na反应产生,H,2,，以此计算乙醇分子中可被Na取代出H原子数,从而确定乙醇结构。据（4）可知C向上排空气法,不可取，能产生390 mL H,2,，D、E排水法均不可取，,而且E中滴定管无此容量，所以只能选B作为测量H,2,体积装置，整个装置连接为AB。A部分中分液,漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗,中压强保持一致，分液漏斗液柱差使乙醇易于滴,下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠接触面,积，提升反应速率，使乙醇与钠充分反应。依据,2ROHH,2,知，乙醇分子中能被钠取代出H原子数,为：,35/40,测定结果偏高原因：依据上述算式知，测定体,积偏大，或醇物质量偏小，即室温下进行或无,水酒精中混有微量甲醇。,36/40,答案,（1）B（2）C,（3）增大无水乙醇与钠接触面积，使之充分反应,37/40,2.质子核磁共振谱（NMR）是研究有机物结构有,力伎俩之一。,（1）现有分子式均为C,2,H,4,O,2,两种链状分子组,成混合物，假如在NMR谱上观察到氢原子给出,信号有两种情况：第一个情况峰强度比为31，,第二种情况峰强度比为211。由此推断该混,合物组成（写结构简式）是,和,。,（2）A、B两种有机物均由C、H、O四种元素,组成，且分子中都含有苯环，A是天然蛋白质水,解产物，其中含氧元素质量分数为19.4%，A有,以下转化关系（假设每步反应均完全进行）：,38/40,光谱测定显示：A分子结构中不存在甲基，A结,构简式为,；,B是A同分异构体，它是苯某种同系物经硝化,反应后唯一产物，B结构简式为,。,39/40,答案,（1）CH,3,COOH（或HCOOCH,3,）HOCH,2,CHO,返回,40/40,