高中化学竞赛第一讲含氮化合物省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,设计制作：隽桂才,*,含氮化合物,1/32,2/32,由硝酸和亚硝酸能够导出四类含氮有机物，即,硝酸酯,、,亚硝酸酯,、,硝基化合物,和,亚硝基化合物,硝酸 硝酸酯 硝基化合物,亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物,硝基化合物,3/32,一 命名,1,硝酸酯,和,亚硝酸酯,命名与有机酸酯命名相同，如,硝酸甲酯 亚硝酸乙酯,2,硝基,和,亚硝基化合物,中将硝基和亚硝基看作为取代基,硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯,4/32,硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如,三硝基甘油酯 2，4，6-三硝基甲苯,（TNT）,5/32,二 物理性质,颜色,多为淡黄色,沸点,比对应卤代烃高,常温下为高沸点液体或结晶固体,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂,液体硝基化合物是有机化合物良好溶剂,不过因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上极少采取它，比如硝基苯有剧毒；,多硝基化合物有爆炸性,如,2,4,6-,三硝基甲苯,(TNT),为烈性炸,6/32,三 化学性质,1,还原,2 脂肪族硝基化合物酸性,硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中,-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中,7/32,3 硝基对芳环上邻、对位基团影响,（1）对邻、对位上卤原子影响,高温高压,催化剂,8/32,（2）对酚酸性影响(比较以下化合物酸性),9/32,一分类,依据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐,伯胺,(,一级胺,),仲胺,(,二级胺,),叔胺,(,三级胺,),季铵碱,季铵盐,胺,10/32,氮原子与脂肪烃基相连是,脂肪胺(R-NH,2,),，与芳香环直接相连为,芳香胺(Ar-NH,2,),按照分子中所含氨基数目，有一元、二元或多元胺,注意,“氨”、“胺”、“铵”字使用方法，在表示,基,时，如氨基、亚氨基，用“,氨,”；表示NH,3,烃基衍生物时，用“,胺,”；而季铵类化合物则用“,铵,”。,有 机 化 学,Organic Chemistry,-NH,2,（氨基）、-NH-（亚氨基）,11/32,课堂练习:指明以下化合物属于哪类胺(按烃基数目分),12/32,有 机 化 学,Organic Chemistry,二 结构,最外层电子sp3杂化，一对未共用电子对占据一个杂化轨道，三个未成正确电子各占据一个杂化轨道。,13/32,三 命名,1 简单胺命名,由烃基来命名，多烃基时简单写在前，相同烃基表示出其数目,14/32,2 芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字,N,-甲基苯胺,N,-甲基-,N,-乙基苯胺,N,N,-二甲基苯胺,3,系统命名,将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相同,15/32,课堂练习:命名以下化合物,4-二乙基胺-2-甲基戊烷,1,4-丁二胺,4,4-二甲基环已胺,环已胺,叔丁胺,16/32,四 物理性质,伯胺和仲胺与分子量相近醇沸点相近，叔胺和分子量相近烷烃相近。,易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒,1,4-,丁二胺,(,腐胺,)1,5-,戊二胺,(,腐胺,),联苯胺,17/32,五 化学性质,1,碱性,胺上未共用电子对能接收质子，显示碱性,18/32,结论,仲胺,叔胺,伯胺,氨水,芳香胺酰胺,叔胺例外，体积效应和电子效应。,伯胺 仲胺,叔胺,氨,苯胺,碱性强弱比较,酰胺,19/32,课堂作业,比较以下化合物碱性,a 环己胺 b 苯胺 c 对甲苯胺,d 对硝基苯胺 e 苄胺,aecbd,20/32,季铵盐,季铵碱,季铵碱,胺盐、铵盐形成与及强碱季铵碱性质,胺盐,21/32,烷基化,胺和卤代烃反应，脱掉一分子卤化氢,伯胺仲胺,仲胺叔胺,叔胺季铵盐,22/32,氧化,胺比较轻易氧化，用过氧化氢即可使脂肪伯胺及仲胺氧化，分别得到肟或羟胺。叔胺氧化得氧化胺。芳胺更易被氧化，产物复杂,肟,羟胺,氧化三甲胺,23/32,酰基化,伯胺和仲胺分子中氮上氢能够被酰基取代,氨解,伯胺,仲胺,24/32,酰,胺在酸或碱催化下，又可水解为原来胺，用于,保护氨基,例由苯胺合成对硝基苯胺,25/32,磺酰化,伯胺和仲胺氮原子上氢能够被磺酰基取代,苯磺酰氯苯磺酰胺,对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰胺,26/32,苯磺酰胺钠盐酸化后，又可水解为原来胺,欣斯堡（Hinsberg反应）,利用此反应可用来分离和判别伯、仲、叔胺,27/32,与亚硝酸作用,(1)伯胺 与脂肪伯胺反应产物为醇和烯烃混合物，芳香伯胺产物为重氮盐,课堂练习：N-甲基苯胺中混有少许苯胺和N，N-二甲苯胺，怎样将,N-甲基苯胺提纯,重氮盐,+,28/32,芳香重氮盐很活泼,29/32,偶联反应,5-甲基-2-羟基偶氮苯,30/32,有 机 化 学,(3)叔胺 脂肪叔胺生成盐，芳香叔胺苯环上亚硝化,(2)仲胺 生成N-亚硝基胺，致癌物质，罐头腌肉NaNO,2,作防腐剂,N-亚硝基胺,31/32,有 机 化 学,Organic Chemistry,7 芳香胺取代 氨基是强致活基团,课堂练习 制备一溴代苯胺,32/32,