有机化学反应类型.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第,2,章 官能团与有机化学反应,烃衍生物,第,1,节 有机化学反应类型,1/52,常见有机化学反应类型哪些？,请判断以下有机化学反应类型：,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,加成反应,氧化反应,取代反应,2/52,加成反应,取代反应,消去反应,氧化反应,还原反应,聚合反应,有机化学反应分类,3/52,（,1,）定义：,有机化合物分子中,不饱和键,两端原子与其它原子或原子团结合,生成新化合物反应,.,断一加二,（,2,）特点：只上不下,加成规律：正加负，负加正,一、加成反应,4/52,加成反应判断,请判断以下反应是否为加成反应：,常见不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键，均能发生 加成反应,CH,2,=CH,2,+HOH CH,3,CH,2,OH,催化剂,CH CH,+HCN CH,2,=CHCN,催化剂,催化剂,CH,3,CH+HCN CH,3,CH,O,OH,CN,5/52,与,H,2,、,Cl,2,加成,常见加成试剂,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,、,H,2,SO,4,H,2,、,HCN,、,NH,3,以上试剂均能加成,加成反应结构,C=C,O,C,CC,（,3,）、能够发生加成反应结构和试剂,6/52,把能发生加成反应有机物和试剂用线,连起来,物 质 试 剂,CH,3,C CH HCN,CH,3,CCH,3,Cl,2,O,CH,3,CH,2,CH=CH,2,HBr,交流研讨,1,7/52,问题探究,不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置？,CH,3,CH=CH,2,+HBr,CH,3,-CH-CH,3,Br,推电子基,结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（,HX,，,H,2,SO,4,，,H,2,O,）加成时,氢加在含氢较多碳原子上,(,马氏规则）。,8/52,依据机理完成以下反应，并写出生成主要产物反应方程式，：,CH,3,CH,2,CH=CH,2,HCl CH,3,CH=CH,2,H,2,O O CH,3,C,H,NH,3,CH,3,CH,2,CHCl-CH,3,催化剂,催化剂,CH,3,CH-CH,3,OH,CH,3,C,H,OH,NH,2,【,当堂练习,1】,CH,3,CH+HCN,O,催化剂,9/52,写出以下反应方程式：,HC,CH,+H,-,CN,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,-,OH,CH,2,=CH,2,+H,-,OSO,3,H,CH,3,CH+H,2,催化剂,O,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OSO,3,H,CH,2,=CHCN,(4),加成反应意义：,官能团发生了转化,可用于制备醇、卤代烃,【,当堂练习,2】,10/52,1,、定义：,有机化合物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团代替反应,。,2,、特点：,有上有下,（二）取代反应,3,、取代规律：,符合电性规律：,A,1,B,1,+A,2,B,2,A,1,B,2,+A,2,B,1,+,+,已学习过取代反应有：,烷烃光照取代、苯环上取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基支链上,H,取代、酯化反应、酯水解等。,取代反应符合电性规律,:,正换正，负换负,11/52,交流研讨,2,在这些取代反应中，烃分子中何种原子被试剂中哪些原子或原子团取代了？,光照,浓硫酸,12/52,交流研讨,2,小结：,烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上氢原子被取代；与碳原子相连卤素原子、羟基等也能被取代,。,13/52,思索,观察第个取代反应，用部分正电荷（,+,）和部分负电荷（,-,）描述指定化学键极性，请问取代反应产物有没有规律呢？,规律：,取代反应结果符合电性规律,+,-,+,-,14/52,有机物或官能团,试剂,（断键位置）,取代位置,烷烃,X,2,H,原子,苯环,X,（卤代烃）,OH,烯、炔、醛、酮,羧酸中烷基,H,2,O,、,NaCN,、,NH,3,HX,X,2,X,2,、,HNO,3,、,H,2,SO,4,H,原子,X,原子,OH,-,-,H,4,、能够发生取代反应物质和试剂：,15/52,比如：卤代烃取代反应：,-H,取代反应,烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中,-H,在一定条件也能发生取代反应，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物化学反应方程式,结论：,因为官能团影响，,碳原子上氢易被取代。,500-600,16/52,【,练习,】,写出方程式,1,、甲苯与氯气在,光照,条件下取代反应。,2,、甲苯与氯气在,铁作催化剂,条件下取代反应。,说明：,与,氯气或溴蒸气,发生取代反应时：,烷基上,H,被取代,光照,;,苯环上,H,被取代,铁作催化剂。,17/52,概括整合,1.,加成反应结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时,“,氢加氢多,”,；,2.,取代反应结果符合电性规律，,碳原子上氢原子最易被取代；,3.,卤代烃,取代：,NaOH,水溶液加热，,-OH,取代,-X,烯烃,卤代烃,醇,5.,4.,加成和取代反应均能实现官能团转化。,18/52,1,以下反应不能产生溴乙烷是（）,A,乙醇与浓氢溴酸混合加热,B,乙烯与溴化氢加成,C,乙烷与溴取代,D,乙炔与溴水加成,D,拓展训练,19/52,2,以下化学反应不属于取代反应一组是（）,C,拓展训练,20/52,【,反应试剂,】,【,反应原理,】,酒精、浓硫酸,H,H,HC,CH,OH,H,浓,H,2,SO,4,170,C,HC,=,CH,H H,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,C,【,方程式,】,乙烯试验室制法,这种类型有机反应称为消去反应,。,21/52,【,反应装置,】,【,装置类型,】,液,+,液,气,【,气体搜集,】,只能用排水法，不能用排空气法。,【,试验步骤,】,22/52,药品：,无水乙醇和浓硫酸,（体积比约为,1:3,，共取约,20mL,）、酸性高锰酸钾溶液、溴水,仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程,200,）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。,无水乙醇与浓硫酸混合：,先加无水乙醇，再加浓硫酸。,浓硫酸作用：催化剂、脱水剂,碎瓷片作用：,防止混合液在受热时暴沸,。,温度计液泡位置：插入混合液中,为何要使混合液温度快速上升到,170,？降低副反应发生，提升乙烯纯度。,乙烯搜集方法：排水法,23/52,140,时分子间脱水生成乙醚和水,:,170,以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化,:,C,2,H,5,OH 2C+3H,2,O,浓硫酸,C+2H,2,SO,4,（浓）,=CO,2,+2SO,2,+2H,2,O,4,、,170,以下和,170,以上都有副反应发生。,CH,3,CH,2,OH,C,2,H,5,OC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,140,O,CH,2,CH,3,H,24/52,（三）消去反应,1,、定义：,2,、特点：,3,、能够发生消去反应物质和条件：,（,1,）只下不上,（,2,）分子内脱去小分子（,H,2,O,、,HX,等,）。,（,3,）产物中含有不饱和键。,有机物分子中去掉一个小分子，生成份子中有不饱和键化合物反应,（,1,）醇消去（脱,H,2,O,）：,浓硫酸,，,加热,；,（,2,）卤代烃消去（脱,HX,）：,25/52,注意,：（,1,）,醇发生消去反应条件：一个碳脱,-OH,，另一个与,-OH,所在,C,相邻,C,脱,H,（,-H,）,，实质脱去,H2O,。,(,有,-H,，邻碳有,H,）,（,2,）不能发生消去反应醇：,分子中只有一个,C,原子甲醇,-OH,所在,C,相邻,C,上无,H,（无,-H,）,（,3,）发生消去反应后，可得一个或各种不饱和化合物（取决于有几个,-H,）,（,4,）利用醇或卤代烃消去反应，能够在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,26/52,【,练习,】,有机化合物,C,7,H,15,OH,，若它消去反应产物有三种，则此有机物结构（）,B,C,D,A,D,27/52,（,2,）常见氧化剂,氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、,新制氢氧化铜悬浊液等。,1,、氧化反应,（,1,）定义：有机化合物分子中增加氧原子或 减 少氢原子反应,（即加氧、或去氢）,。,（四）氧化反应和还原反应,28/52,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO +2H,2,O,CH,3,COOH,CH,3,CH=CH,2,CH,3,COOH+CO,2,酸性,KMnO,4,酸性,KMnO,4,催化剂,CH,4,+2O,2,CO,2,+2H,2,O,点燃,29/52,（,2,）常见还原剂,2,、还原反应,（,1,）定义：有机化合物分子中增加氢原子或 减 少氧原子反应,（即加氢、或去氧）,。,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,氢气、氢化铝锂（,LiAlH,4,）、硼氢化钠（,NaBH,4,）。,30/52,第二课时,有机化学反应应用,卤代烃制备和性质,31/52,卤代烃,定义：烃分子里一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成化合物，称为烃卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。,32/52,卤代烃分类,1,、按卤素原子种类,2,、按卤素原子数目,3,、依据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃：,CH,3,Cl,、,CH,3,CH,2,Cl,多卤代烃：,CH,2,Cl,2,、,CH,2,CH,2,Br Br,饱和卤代烃：,CH,3,CH,2,Br,不饱和卤代烃：,CH,2,=,CHCl,脂肪卤代烃,芳香卤代烃：,X,33/52,卤代烃中除少数为气体外，（,CH3Cl,、,CH3Br,、,CH3CH2Cl,为气体,）,大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，一些卤代烃本身就是很好有机溶剂。,一、卤代烃物理性质,34/52,（一）卤代烃熔沸点高低规律：,1.,随分子中碳原子和卤素原子数目标增加（氟代烃除外）而升高,2.,随卤素原子序数增大而升高,（二）卤代烃溶解性规律：,绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。,（三）卤代烃密度：,密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃普通比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,35/52,1,、取代反应（水解反应）,36/52,卤代烃水解反应,条 件,NaOH,溶液,NaOH,H,2,O,37/52,卤代烃中卤素原子检验方法：,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,R,X+NaOH,R,OH+NaX,HNO,3,+NaOH=Na,NO,3,+H,2,O,AgNO,3,+NaX=AgX,+NaNO,3,38/52,（,2),步骤：,取少许卤代烃加入,NaOH,溶液；,加热煮沸,(,促进水解）；,冷却；,加入过量稀,HNO,3,酸化；,加入,AgNO,3,溶液。,39/52,（,3),说明：,加热煮沸是为了加紧水解反应速率。,加入稀,HNO,3,酸化，一是为了中和过量,NaOH,，,预防,NaOH,与,AgNO,3,反应生成,Ag20,对试验产生影响。二是检验生成沉淀是否溶于稀,HNO,3,。,40/52,2,、消去反应,41/52,溴乙烷与,NaOH,、乙醇混合液,酸性,KMnO,4,溶液,酸性,KMnO,4,溶液褪色能否说明生成了乙烯？,42/52,检验乙烯气体时，为何要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水试管？,还能够用什么方法判别乙烯,这一方法还需要将生成气体先通入盛水试管中吗,?,除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使,KMnO,4,酸性溶液褪色；,还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色,。,43/52,溴乙烷与,NaOH,乙醇混合液,溴水,现象：溴水褪色,44/52,思索,1,）消去反应为何不用,NaOH,水溶液而用醇溶液？,2,）消去反应时，乙醇起什么作用？,用,NaOH,水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,3,）,C(CH,3,),3,-CH,2,Br,能发生消去反应吗？,不行，邻碳无氢，不能消去。,45/52,卤代烃消去反应：,说明,（,1,）,反应条件：,NaOH,醇溶液、加热,（,2,）发生消去反应条件：与卤素原子相连碳邻碳上有氢,（邻碳有,H,）,消去小分子：,HX,（,3,）不能发生消去反应卤代烃：,分子中只有一个,C,原子,与卤素所在,C,原子相邻,C,上无,H,（无,-H,）,卤素直接与苯环相连,（,4,）发生消去反应后，可得一个或各种不饱和化合物（取决于有几个,-H,）,CH,2,CH,2,+NaOH CH,2,=CH,2,+H,2,O+NaBr,乙醇,H Br,46/52,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除氢原子主要来自含,氢原子较少相邻碳原子上,。,47/52,总结：溴乙烷化学性质,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,3,CH,2,OH+NaBr,（属于取代反应）,（,1,）,水解反应,水,试验1,试验2,反应物,条件,生成物,溴乙烷和,NaOH,醇,溶液,溴乙烷和,NaOH,溶液,共热,乙烯,，,NaBr,，,H,2,O,乙醇,，,NaBr,共热,（,2,）消去反应,CH,3,CH,2,Br+NaOH,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,48/52,卤代烃在有机合成中应用,1,、用溴乙烷合成,1,，,2-,二溴乙烷,2,、用溴乙烷合成乙二醇,3,、用,2-,丁烯合成,1,2,3,4-,四溴乙烷,4,、用环己烷合成,1,3-,环己二烯,49/52,1,、以下化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应是：,CH,3,Cl,CH,3,CHBrCH,3,(CH,3,),3,CCl,CH,2,Br,CH,2,Br,【,结论,】,全部卤代烃都能发生水解反应，,但,卤代烃中,无相邻,C,或相邻,C,上无,H,不能发生消去反应,Cl,思考与练习,50/52,2,、由,2,氯丙烷,制取少许,1,，,2,丙二醇 时，需要经,过以下哪几步反应,(),A.,加成消去取代,B.,消去加成水解,C.,取代消去加成,D.,消去加成消去,Cl,B,迁移延伸,51/52,52/52,