《研究有机化合物的一般步骤与方法》八(51张).pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一章 认识有机化合物,第四节 研究有机化合物一,般步骤和方法,1/51,有机化合物,混合物,分离、提纯,元素定量分析,确定试验式,波谱分析,确定结构式,测定相对分子质量,确定分子式,研究有机物普通经历步骤：,2/51,（一）物质分离和提纯区分,（二）物质提纯标准：,不增、不减、易分,一、物质分离和提纯,分离是把混合物分成几个纯净物，提纯是除去杂质。,（三）物质分离提纯普通方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态有机物）,（固态有机物）,（固态或液态）,（固态或液态）,“,杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”思想,3/51,思索：,试验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗溴苯后，要用以下操作精制：蒸馏，水洗，用干燥剂干燥，,10%NaOH,溶液洗，水洗，正确操作次序是（）,A,B,C,D,B,苯沸点,80.1,；溴苯沸点,156.2,4/51,利用混合物中各种成份沸点不一样而使其分离方法。,惯用于分离提纯液态有机物，如石油分馏,条件：,有机物热稳定性较强、,含少许杂质、,与杂质沸点相差较大（,30,左右）,书本,P.17,试验,1-1,工业乙醇蒸馏,主要仪器：,蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、,温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、,石棉网、锥形瓶等,注意关键点：,1.,加入碎瓷片,2.,温度计位置,3.,冷凝水流向：下进上出,(,与蒸气流向相反,),1,、蒸馏：,5/51,这么得到酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,6/51,含杂工业乙醇,95.6,工业乙醇,无水乙醇（,99.5%,以上）,蒸馏,加吸水剂,无水酒精制取,蒸馏,7/51,2.,重结晶,重结晶是将晶体用溶剂,(,蒸馏水,),溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到愈加纯净晶体方法。,1.,杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。,2.,被提纯物质溶解度受温度影响较大，,升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。,要求：,苯甲酸重结晶试验,步骤：,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,8/51,重结晶,苯甲酸重结晶试验,9/51,不一样温度下苯甲酸在水中溶解度,温度,0,C,溶解度,g,25,50,95,0.17,0.95,6.8,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思索与交流,:(P18),温度越低，苯甲酸溶解度越小，为了得到更多苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？,10/51,3,、萃取,原理：,利用混合物中一个溶质在互不相溶两种溶剂中溶解性不一样，用一个溶剂把溶质从它与另一个溶剂组成溶液中提取出来方法,仪器：,分液漏斗、烧杯、铁架台,(,含铁圈,),操作过程：,振荡,静置,分液,11/51,萃取包含：,1,）液,液萃取：,是利用有机物在两种互不相溶溶剂中溶解性不一样，将有机物从一个溶剂转移到另一个溶剂过程。,2,）固,液萃取：,是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物过程,(,专用仪器设备,),4,、色谱法：阅读,P.19,利用吸附剂对不一样有机物吸附作用不一样，分离、提纯有机物方法。,比如：用粉笔分离色素,12/51,练习,1,以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,练习,2,能够用分液漏斗分离一组液体混和物是,A,溴和四氯化碳,B,苯和溴苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,13/51,练习,3,某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。依据各物质性质（以下表），确定经过以下步骤回收乙醇和乙酸。,物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）分别是：,56.2,、,77.06,、,78,、,117.9,向废液中加入烧碱溶液，调整溶液,pH,10,将混和液放入蒸馏器中缓缓加热,搜集温度在,70,85,时馏出物,排出蒸馏器中残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物,请回答以下问题：,（,1,）加入烧使溶液,pH,10,目标是,；,（,2,）在,70,85,时馏出物主要成份是,；,（,3,）在步骤中，加入过量浓硫酸目标是（用化学方程式表示）,_,（,4,）当最终蒸馏温度控制在,85,125,一段时间后，残留液中溶质主要成份是,。,使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇,乙醇,2CH,3,COONa+H,2,SO,4,2CH,3,COOH+Na,2,SO,4,Na,2,SO,4,H,2,SO,4,14/51,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,怎样利用试验方法确定有机物中,C,、,H,、,O,各元素质量分数？,李比希法,当代元素分析法,研究有机物普通步骤和方法,二、元素分析,确定试验式,15/51,“,李比希元素分析法”原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出试验式,16/51,求有机物试验式：,【,例题,】,某含,C,、,H,、,O,三种元素未知物,A,，经燃烧分析试验测定,A,中碳质量分数为,52.16%,，氢质量分数为,13.14%,，求,A,试验式。,解：,氧质量分数为,1,52.16%,13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C),：,N(H),：,N(O),2,：,6,：,1,A,试验式为：,C,2,H,6,O,若要确定它分子式，还需要什么条件？,17/51,1,、确定相对分子质量常见方法：,（,1,）依据标况下气体密度可求：,M=22.4L/mol,g/L=22.4,g/mol,（,2,）依据气体相对密度：,M,1,=DM,2,(D:,相对密度,),（,3,）求混合物平均式量：,（,4,）利用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量,确定分子式,18/51,2,、测定相对分子质量最准确快捷方法,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成,带正电荷分子离子和碎片离子，带正电荷,分子离子和碎片离子含有不一样质量，它们,在磁场下到达检测器时间不一样，结果被记,录为质谱图。,质谱法,19/51,相对分子质量,测定,质谱仪,20/51,因为分子离子质荷比越大，到达检测器需要时间最长，所以谱图中质荷比最大就是未知物相对分子质量）,（,1,）质荷比是什么？,（,2,）怎样确定有机物相对分子质量？,分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值,21/51,未知化合物,A,质谱图,结论：,A,相对分子质量为,46,22/51,【,例题,】,年诺贝尔化学奖取得者贡献之一是创造了对有机物分子进行结构分析质谱法。其方法是让极少许（,10,9,g,）化合物经过质谱仪离子化室使样品分子大量离子化，少许分子碎裂成更小离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品质荷比如右图所表示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少相关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,23/51,【,练习,】,某有机物结构确定过程前两步为：,测定试验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素有机物，经燃烧分析试验测定其碳质量分数是,64.86%,，氢质量分数是,13.51%,则其试验式是（）。,确定分子式：下列图是该有机物质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,24/51,3,、有机物分子式确实定方法：,【,方法一,】,最简式法,依据分子式为最简式整数倍，所以利用相对分子质量最简式可确定其分子式。,25/51,【,例题,】,某同学为测定维生素,C,（可能含,C,、,H,或,C,、,H,、,O,）中碳、氢质量分数，取维生素,C,样品研碎，称取该样品,0.352 g,，置于铂舟并放入燃烧管中，不停通入氧气流。用酒精喷灯连续加热样品，将生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，二者分别增重,0.144g,和,0.528g,，生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（,1,）维生素,C,中碳质量分数是,，氢质量分数是,。,（,2,）维生素,C,中是否含有氧元素？为何？,（,3,）试求维生素,C,试验式：,（,3,）若维生素,C,相对分子质量为,176,，请写出它分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,必定含有氧,C,6,H,8,O,6,26/51,【,练习,】,吗啡和海洛因都是严格查禁毒品。吗啡分子含,C 71.58%,、,H 6.67%,、,N 4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超出,300,。试求：吗啡分子量；吗啡分子式。,已知海洛因是吗啡二乙酸酯。试求：海洛因分子量；海洛因分子式。,16.84%,285,C,17,H,19,NO,3,C,21,H,23,NO,5,369,27/51,学与问,试验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经试验测定，咖啡因分子中各元素质量分数是,:,碳,49.5,，氢,5.20,，氧,16.5,，氮,28.9,，其摩尔质量为,194.1g/mol,你能确定它分子式吗？,书本,P21,【,方法二,】,直接法,密度,(,或相对密度,),摩尔质量,1mol,气体中元素原子各为多少摩尔分子式,28/51,【,方法三,】,余数法,用烃相对分子质量除以,14,，视商数和余数,若烃类别不确定,C,x,H,y,，可用相对分子质量,M,除以,12,，看商和余数，即,M/12,x,余,y,，分子式为,C,x,H,y,M(C,x,H,y,)/M(CH,2,),M/14,a,(a,为碳原子数,),余,2,为烷烃,整除为烯烃或环烷烃,差,2,整除为炔烃或二烯烃,差,6,整除为苯或其同系物,此法用于含有确定通式烃,(,如烷、烯、炔、苯同系物等,),【,例题,】,分别写出相对分子质量为,128,、,72,烃分子式,29/51,【,方法四,】,方程式法,在同温同压下，,10mL,某气态烃在,50mL O,2,里充分燃烧，得到液态水和体积为,35mL,混合气体，则该烃分子式可能为（）,A,、,CH,4,B,、,C,2,H,6,C,、,C,3,H,8,D,、,C,3,H,6,BD,30/51,例：未知物,A,分子式为,C,2,H,6,O,，其结构可能是什么？,H,H,H,H,H,C,C,O,H,或,H,C,O,C,H,H H,H,H,三、波谱分析,确定结构式,确定有机物结构式普通步骤是：,（,1,）依据分子式写出可能同分异构体,（,2,）利用该物质性质推测可能含有官能团，最终确定正确结构,31/51,1,、红外光谱,红外光谱法确定有机物结构原理是：,因为有机物中组成,化学键,、,官能团,原子,处于不停振动状态，且振动频率与红外光振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中,化学键、官能团,可发生震动吸收，,不一样化学键、官能团吸收频率不一样,，在红外光谱图中将,处于不一样位置,。所以，我们就能够依据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物结构。,32/51,红外光谱,判定分子结构,33/51,能够取得化学键和官能团信息,CH,3,CH,2,OH,红外光谱,结论：,A,中含有,O-H,、,C-O,、,C-H,34/51,2,、核磁共振氢谱,怎样依据核磁共振氢谱确定有机物结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子位置、连接方式不一样外，碳原子、,氢原子,连接方式也不一样、所处环境不一样，即等效碳、,等效氢,种数不一样。,处于不一样化学环境中氢原子因产生共振时吸收电磁波频率不一样，在谱图上出现位置也不一样，这种差异叫化学位移,。,从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有,几个不一样类型氢原子（波峰数）及它们,数目比（波峰面积比）。,35/51,核磁共振,36/51,CH,3,CH,2,OH,红外光谱,能够推知未知物,A,分子有,3,种不一样类型氢原子及它们数目比为,3,：,2,：,1,37/51,所以，,A,结构为：,H H,H,C,C,O,H,H H,38/51,【,例题,】,下列图是一个分子式为,C,4,H,8,O,2,有机物红外光谱谱图,则该有机物结构简式为：,COC,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,39/51,【,练习,】,有一有机物相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,40/51,【,例题,】,一个有机物分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,存在，核磁共振氢谱列以下列图：,写出该有机物可能结构简式：,写出该有机物分子式：,C,4,H,6,O,CH,3,CH=CHCHO,说明：这四种峰面积比是：,1,：,1,：,1,：,3,41/51,【,练习,】,年诺贝尔化学奖表彰了两项结果，其中一项是瑞士科学家库尔特,维特里希创造了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构方法”。在化学上经常使用是氢核磁共振谱，它是依据不一样化学环境氢原子在氢核磁共振谱中给出信号不一样来确定有机物分子中不一样氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一个信号是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,42/51,【,练习,】,分子式为,C,3,H,6,O,2,二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出峰有两种情况。第一个情况峰给出强度为,11,；第二种情况峰给出强度为,321,。由此推断混合物组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,43/51,研究有机化合物普通步骤和方法,结构,相对分子,质量,组成,小结,分离、提纯,元素定量分析,确定试验式,测定相对分子质量,确定分子式,波谱分析,确定结构式,步骤,方法,蒸馏、重结晶、萃取,红外光谱,核磁共振氢谱,质谱法,元素分析,44/51,无水酒精制取,普通酒精含乙醇,95.57%(,质量,),和水,4.43%,，这是恒沸点混合物，它沸点是,78.15,，比纯乙醇沸点,(78.5),低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相组成是相同，即乙醇和水一直以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。,试验室制备无水酒精时，在,95.57%,酒精中加入生石灰,(CaO),加热回流，使酒精中水跟氧化钙反应，生成不挥发氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这么可得,99.5%,无水酒精。假如还要去掉这残留少许水，能够加入金属镁来处理，可得,100%,乙醇，叫做绝对酒精。,工业上制备无水酒精方法是在普通酒精中加入一定量苯，再进行蒸馏。于,64.9,沸腾，蒸出苯、乙醇和水三元恒沸混合物,(,比率为,7418.57.5),，这么可将水全部蒸出。继续升高温度，于,68.3,蒸出苯和乙醇二元混合物,(,比率为,67.632.4),，可将苯,(80.1),全部蒸出。最终升高温度到,78.5,，蒸出是无水乙醇。,近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂,(,含有极性基团，能强烈吸水,),来制取无水酒精,.,45/51,【,练习,】,通式法应用,常温下为气态烷烃,A,和炔烃,B,混合气体，其密度是,H,2,27.5,倍，已知,A,、,B,分子中含碳原子数相同。求：,(1)A,、,B,分子式；,(2)A,与,B,体积比。,【,练习,】,商余法应用,某有机物相对分子质量为,180,，则：,(1),该有机物,_(,填“可能”或“不可能”,),是饱和烃,(2),若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是,_,或,_(,写名称,),46/51,混合物平均相对分子质量,M=27.5*2=55g/mol,（,A,，,B,相对分子质量一定是,B,小于,55,，,A,大于,55,）因为,A,、,B,分子中含碳原子数同 所以设,A:C,n,H,2n+2,B:C,n,H,2n-2,只有当,n=4,时，符合。所以,A,：,C,4,H,10,，,B,：,C,4,H,6,（,2,）设,A,体积分数是,x,那么,58x+54(1-x)=55,得,x=0.25,所以,V,A,:V,B,=0.25:0.75=1:3,其密度是同条件下,H,2,27.5,倍 平均分子量为,2*27.5,55,用商余法（,55/12,）得平均分子式,A,、,B,分子式：,C,4,H,10,C,4,H,6,A,、,B,体积比,(,十字交叉法,)1,：,3,47/51,【,方法指导,】,试验式确实定：,试验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数比式子。试验式又叫最简式。,方法：,若已知有机物分子中,C,、,H,等元素质量或已知,C,、,H,等元素质量比或已知,C,、,H,等元素质量分数，则,N(C):N(H):N(O)=_,若有机物燃烧产生二氧化碳和水物质量分别为,n(CO2),和,n(H2O),则,N(C):N(H)=_,48/51,2,确定相对分子质量方法：,M=m/n(M,表示摩尔质量,m,表示质量,n,表示物质量,),已知有机物蒸气在标准情况下密度：,Mr=22.4*,密度（注意密度单位）,已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为,M,）在相同情况下相对密度,D,：则,Mr=M*D,M=M(A)*X(A)+M(B)*X(B),（,M,表示平均摩尔质量，,M(A),、,M(B),分别表示,A,、,B,物质摩尔质量，,X(A),、,X(B),分别表示,A B,物质物质量分数或体积分数）,依据化学方程式计算确定。,49/51,3.,有机物分子式确实定：,直接法,密度（相对密度）摩尔质量,1,摩尔分子中各元素原子物质量分子式,最简式法,最简式为,CaHbOc,，则分子式为（,CaHbOc,）,n,，,n=Mr/(12a+b+16c),（,Mr,为相对分子质量）,.,余数法：,a),用烃相对分子质量除,14,，视商和余数。,M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A,若余,2,，为烷烃,;,若除尽,为烯烃或环烷烃,;,若差,2,，为炔烃或二烯烃,;,若差为,6,，为苯或其同系物,.,其中商为烃中碳原子数。（此法利用于含有通式烃）,b),若烃类别不确定：,CxHy,，可用相对分子质量除以,12,，看商和余数。,即,M/12=x,余，分子式为,CxHy,50/51,方程式法：,利用燃烧化学方程式或其它相关反应化学方程式进行计算确定。,平均分子式法,：,当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值含义确定各种可能混合烃分子式。,4.,结构式确实定,：,经过有机物性质分析判断其结构,51/51,