化学选修5全.pptx

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一节 有机化合物分类,新课标人教版高中化学选修5,第一章 认识有机化合物,1/86,一、有机化合物,（,简称,有机物）：,1、定义:_称为有机物.,绝大多数含碳化合物,比如:(1)碳氧化物(,CO,CO,2,)，,(2)碳酸及其盐(,H,2,CO,3,Na,2,CO,3,NaHCO,3,）,(3)氰化物(,HCN,、,NaCN,),(4)硫氰化物（,KSCN,）,(5)简单碳化物（,SiC,）等。,(6)金属碳化物（,CaC,2,）等,*(7),氰酸盐,（,NH,4,CNO,）等,，尽管含有碳，但它们组成和结构更象无机物，所以将它们,看作无机物,但不是全部含碳化合物都是有机物。,2/86,课堂练习,以下物质属于有机物是_，属于烃是_,H,2,S (B)C,2,H,2,(C)CH,3,Cl,(D)C,2,H,5,OH (E)CH,4,(F)HCN,(G)金刚石 (H)CH,3,COOH (I)CO,2,(J)C,2,H,4,(B),(E),(J),(B),(C),(D),(E),(H),(J),3/86,二、有机物分类,1、按碳骨架分类。,有机物,链状化合物,（碳原子相互连接成链状）,环状化合物,（含有碳原子组成环状结构）,脂环化合物,（有环状结构，不含苯环）,芳香化合物,（含苯环）,树状分类法！,分类方法：P4,4/86,练习：,按碳骨架分类,：,1、正丁烷 2、正丁醇,3、环戊烷 4、环己醇,链状化合物_。,环状化合物_，,1、2,3、4,它们为环状化合物中_化合物。,脂环,5/86,5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇,8、苯 9、萘,环状化合物_，,5-9,其中_为环状化合物中脂环化合物,5、6、7,链状化合物_。,其中_为环状化合物中芳香化合物,8、9,无,6/86,10、苯酚 11、硝基苯 12、萘,环状化合物_，,10-12,其中_为环状化合物中脂环化合物，,链状化合物_。,其中_为环状化合物中芳香化合物。,10-12,无,无,7/86,思考,A芳香化合物：,B芳香烃：,C苯同系物：,以下三种物质有何区分与联络？,含有苯环化合物,含有苯环烃。,有一个苯环，环上侧链全为烷烃基芳香烃。,A,B,它们关系可用右图表示：,C,8/86,思考,以下化合物，属于芳香化合物有_,属于芳香烃有_属于苯同系物有_.,OH,CH,=CH,2,CH,3,CH,3,COOH,OH,COOH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,OH,1、4、5、6、7、8、10,4、5、8、10,8、10,9/86,2、按官能团进行分类。,官能团,：,P4,决定化合物特殊性质原子或原子团,。,烃衍生物,：,P4,烃分子里氢原子能够被其它原子或原子团所取代，衍生出一系列新化合物,。,官能团:,基:,区分,决定,有机物,特殊性质,原子或原子团,根(离子):,有机物,分子里含有,原子或原子团,存在于,无机物,中，带电荷,离子,“官能团”,属于,“基”，,但“基”,不一定,属于“官能团”,，,“-OH”,属于“基”，是羟基，,“OH,-,”,属于“根”，是氢氧根离子,官能团相同,化合物，其,化,学,性,质,基本,上是相,同,。,10/86,其余,含有羟基含氧衍生物属于醇类,羟基,直接连在苯环上。,P,5,表1-1,区分以下物质及其官能团,醇:,酚:,1,“官能团”,都是羟基,“-OH”,共同点：,OH,OH,CH,2,OH,CH,3,属于醇有：_,属于酚有：_,2,1、3,2,3,11/86,P,5,表1-1,区分以下物质及其官能团,（2）醚：,两个醇分子之间脱掉一个水分子得到。,乙醚,：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到。,R-O-R,醚键,。,12/86,区分以下物质及其官能团,碳氧双键上碳,有,一端,必须与,氢原子,相连。,碳氧双键上碳两端,必须与,碳原子,相连。,碳氧双键上碳一端,必须与,-OH,相连。,碳氧双键上碳一端,必须与,氧,相连。,名称,官能团,特点,醛,酮,羧酸,酯,醛基,CHO,羰基,C=O,羧基,COOH,酯基,-COOR,13/86,小结：有机化合物分类方法：,有机化合物分类,按碳骨架分类,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团分类P5 表,烃,烷烃、,烯烃,炔烃、,芳香烃,烃衍生物,卤代烃、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,14/86,CH,3,COOH,OH,COOH,C,CH,3,CH,3,CH,3,练习：按交叉分类法将以下物质进行分类,环状化合物,无机物,有机物,酸,烃,H,2,CO,3,1、,2、,3、,4、,5、,一个物质依据不一样分类方法，能够属于不一样类别,15/86,3.依据官能团不一样对以下有机物进行分类,CH,3,CH=CH,2,烯烃,炔烃,酚,醛,酯,16/86,4.以下说法正确是（）,A、羟基跟链烃基直接相连化合物属于醇类,B、含有羟基化合物属于醇类,C、酚类和醇类含有相同官能团,因而含有相同化学性质,D、分子内含有苯环和羟基化合物都属于酚类,A,17/86,再见！,18/86,第二节 有机化合物的结构特点,19/86,思索：最简单有机物甲烷结构是怎样?,_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，组成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点_立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,一、有机物中碳原子成键特点,20/86,1、甲烷分子结构特点,正四面体结构：,4个C-H是等同，且,键长均为109.3pm,键能均为413.4 kJ/mol,键角,均为,10928,甲烷氯代物：CH,3,Cl、CH,2,Cl,2,、CHCl,3,、CCl,4,结构？,思 考,21/86,共价键参数,键长：,键角：,键能：,越短越稳定,决定分子空间结构,越大越稳定,22/86,每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间能够成键吗？成键时又有何特点呢？,23/86,3）,多个碳原子能够相互结合成,链状,，也能够结合成,环状,，还能够带,支链,。,2、有机物中碳原子成键特点,1）,碳原子不但能够,跟其它原子,形成,4,个共价键，,碳原子之间,也能以共价键相结合。,2）,碳原子相互之间不但能够形成稳定,单键，,还能够形成稳定,双键或三键。,碳四键,24/86,思考与交流,物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,碳骨架,相同点,不一样点,分子式相同(C,5,H,12,),，,链状,结构不一样,25/86,二、有机物同分异构,2.同分异构体,1.同分异构现象,化合物,含有相同分子式,，但,结构不一样,，因而产生了,性质上差异,，这种现象叫做同分异构现象。,含有同分异构现象化合物互称为同分异构体。,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,26/86,以烷烃为例,碳原子数,1,2,3,4,5,6,8,11,16,20,同分异体数,1,1,1,2,3,5,18,159,10359,366319,资料,注意,一,个相同：,两个不一样：,分子式相同,结构不一样、性质不一样,27/86,4.同分异构类型,类型,示例,产生原因,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OCH,3,C=C-C-C,C-C=C-C,C-C-C-C,碳链骨架(直链，支链，环状)不一样,碳碳双键在碳链中位置不一样,官能团种类不一样,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。,C-C-C,C,28/86,【判断】以下,异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇,CH,3,COOH和 HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO和 CH,3,COCH,3,4,CH,3,CH CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,5 CH,2,=,CHCH,2,CH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH=CHCH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,29/86,5.同分异构体书写,学与问 书P10,口诀,：,主链由长到短 支链由整到散,位置由心到边 排布邻、间、对。,“减碳法”,练习1：书写,C,6,H,14,同分异构体,练习2：书写,C,3,H,7,Cl,同分异构体,30/86,等效氢：,1、同一碳原子上氢原子等效,2、同一碳原子上甲基上氢原子等效,3、处于镜面对称位置上氢原子等效,有几个等效氢就有几个一卤代物,31/86,三、有机物表示方法,C,C=C H,H,H,H,H,H,结构式,CH,3,CH=CH,2,结构简式,键线式,32/86,深海鱼油分子中有_个碳原子，_个氢原子，_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,33/86,电子式,短线替换共用电子对,结构式,元素符号略去C、H,键线式,省略短线，双键三键保留,结构简式,34/86,同系物,1、概念：结构相同，在分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团物质互称为同系物。,2、特点,物理性质：,化学性质：,通式：如烷烃 C,n,H,2n+2,（n,1,）,不一样,相同,烯烃：C,n,H,2n,(n 2),炔烃：C,n,H,2n-2,(n 2),苯同系物：C,n,H,2n-6,(n 6),35/86,4、烃基：烃分子失去一个或几个H所剩下部分叫烃基。普通用-R表示，如：-CH,3,（甲基），-CH,2,CH,3,（乙基）。,3、,同系物之间,一定不含有,相同分子式；,结构相同：键种类相同，分子形状相同。,羟基：-OH 氢氧根:OH,-,36/86,【练习1】分子式为C,6,H,14,烷烃,在结构式中含有3个甲基同分异构体有（）个,（A）2个 （B）3个,（C）4个 （D）5个,【练习2】写出分子式为C,5,H,10,同分异构体。,按位置异构书写,按碳链异构书写,按官能团异构书写,37/86,书写结构简式注意点,1,、,表示原子间形成单键能够省略,2,、,双键和三键不能省略,但醛基、羧基碳氧双键能够简写为-CHO,-COOH。,3,、,准确表示分子中原子成键情况,如,乙醇,结构简式,CH,3,CH,2,OH,或,HOCH,2,CH,3,或,C,2,H,5,OH,38/86,1、写出C,7,H,16,全部同分异构体。,作业：,2、写出C,4,H,10,O全部同分异构体，,并指出所属于物质类别,39/86,再见！,40/86,第三节 有机化合物命名,41/86,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩下部分叫做烃基。,甲 基：CH,3,乙 基：,CH,2,CH,3,或C,2,H,5,常见烃基,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,3,正丙基：,异丙基：,42/86,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,找主链方法：,C,经过观察找出能使“路径”最长碳链,C,C,C,43/86,CH,3,CH,2,CH,3,CH,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,1,2,3,4,5,6,7,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,1、离支链最近一端开始编号,1,2,3,4,5,6,7,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,2、按照“位置编号-名称”格式写出支链,如：3甲基,4甲基,定支链方法,44/86,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,3,主、支链合并标准,支链在前，主链在后；,当有多个支链时，简单在前，复杂在后，支链间用“,”连接；,当支链相同时，要合并，位置序号之间用“,，,”隔开，名称之前标明支链个数；,CH,3,CH,2,CH,3,CH,CH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,2甲基丁烷,4甲基3 乙基庚烷,3，4，4三甲基庚烷,45/86,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,2,C,2,H,5,练习：,2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,46/86,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,练习：,CH,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,3,3二甲基7 乙基5异丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3 乙基己烷,47/86,练习、,以下哪些物质是属于同一物质？,C,C,C,C,(A),C,C,C,C,(B),(C),C,C,C,C,(D),C,C,C,C,(E),C,C,C,C,(F),C,C,C,C,(G),C,C,C,C,(H),C,C,C,C,(A),(C),(G),(D),(H),(E),(B),(F),48/86,以下命名中正确是（）,A、3甲基丁烷,B、3异丙基己烷,C、2，2，4，4四甲基辛烷,D、1，1，3三甲基戊烷。,C,49/86,练习2:写出以下烯烃或炔烃同分异构体并命名:,C,4,H,8,C,5,H,10,C,4,H,6,C,5,H,8,50/86,三、苯同系物命名,以苯环作母体，取代基位置在“邻、间、对”或“1，2，3，4，5，6”,51/86,再见！,52/86,第4节 研究有机化合物普通步骤和方法,第一章 认识有机化合物,53/86,【思索与交流】,1、惯用分离、提纯物质方法有哪些？,2、以下物质中杂质（括号中是杂质）分别能够用什么方法除去。,（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）,（3）甲烷（乙烯）,（4）乙酸乙酯（乙酸）,（5）溴水（水）,（6）KNO,3,(NaCl),4.1 有机物分离与提纯,54/86,一、蒸馏,思索与交流,1、蒸馏法适合用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质沸点区分有何要求？,2、试验室进行蒸馏试验时，用到仪器主要有哪些？,3、思索试验1-1试验步骤，有哪些需要注意事项？,55/86,56/86,蒸馏注意事项,注意仪器组装次序：“先下后上，由左至右”；,不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；,蒸馏烧瓶盛装液体，最多不超出容积2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；,冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反,（逆流：下进上出）；,温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气温度；,57/86,练习1,欲用96%工业酒精制取无水乙醇时，可选取方法是,A.加入无水CuSO,4,，再过滤,B.加入生石灰，再蒸馏,C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇,D.将96%乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,58/86,二、重结晶,思索与交流,1、已知,KNO,3,在水中溶解度很轻易随温度改变而改变，而,NaCl,溶解度却改变不大，据此可用何方法分离出二者混合物中,KNO,3,并加以提纯？,2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯有机物溶解度需符合什么特点？,3、重结晶苯甲酸需用到哪些试验仪器？,4、能否用简练语言归纳重结晶苯甲酸试验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,59/86,不纯固体物质,残渣,(不溶性杂质),滤液,母液,(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体,(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，,过滤，洗涤,怎样洗涤结晶？怎样检验结晶洗净是否？,60/86,三、萃取,思索与交流,1、怎样提取溴水中溴？试验原理是什么？,2、进行提取溴试验要用到哪些仪器？,3、怎样选取萃取剂？,4、试验过程有哪些注意事项？,61/86,三、萃取,1、萃取剂选择：,与原溶剂互不相溶,被萃取物质在萃取剂中溶解度要大得多,2、常见有机萃取剂：,苯、,四氯化碳、,乙醚、石油醚、二氯甲烷,62/86,练习2 以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离是,A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D 汽油和水，苯和水，己烷和水,63/86,练习3 能够用分液漏斗分离一组液体混和物是,A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯,C 汽油和苯 D 硝基苯和水,学习小技巧：,适当记忆一些有机物质相对与水密度大小，对于处理萃取分液试验题是很有帮助,64/86,洗涤,沉淀或晶体,方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果,：取最终一次洗出液，再选择适当试剂进行检验。,65/86,4.2 有机物分子式与结构式确实定,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,怎样利用试验方法确定有机物中C、H、O各元素质量分数？,李比希法,当代元素分析法,66/86,例1、某含C、H、O三种元素未知物A，经燃烧分析试验测定该未知物中碳质量分数为52.16%，氢质量分数为13.14%。,（1）试求该未知物A试验式（分子中各原子最简单整数比）。,（2）若要确定它分子式，还需要什么条件？,2:6:1,知道相对分子质量,67/86,求有机物相对分子质量惯用方法,（1）M=m/n,（2）,标况下有机蒸气密度为,g/L，,M=22.4L/mol,g/L,（3）,依据有机蒸气相对密度D，M,1,=DM,2,68/86,一、元素分析与相对分子质量确实定,1、元素分析方法：李比希法当代元素分析法,元素分析仪,69/86,2、相对分子质量测定：质谱法（MS）,质谱仪,70/86,【思索与交流】,1、质荷比是什么？,2、怎样读谱以确定有机物相对分子质量？,因为相对质量越大分子离子质荷比越大，到达检测器需要时间越长，所以谱图中,质荷比最大就是未知物相对分子质量,71/86,确定分子式：下列图是例1中有机物A质谱图，则其相对分子质量为,分子式为,。,46,C,2,H,6,O,72/86,例2、诺贝尔化学奖取得者贡献之一是创造了对有机物分子进行结构分析质谱法。其方法是让极少许（109g）化合物经过质谱仪离子化室使样品分子大量离子化，少许分子碎裂成更小离子。如C,2,H,6,离子化后可得到C,2,H,6,、C,2,H,5,、C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品质荷比以下列图所表示,73/86,则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,74/86,二、分子结构判定,结构式,（确定有机物官能团）,分子式,75/86,1、红外光谱（IR）,红外光谱仪,76/86,原理,用途：经过红外光谱能够,推知有机物含有哪些,化学键、官能团,例3、下列图是一个分子式为,C,3,H,6,O,2,有机物红外光谱谱图,则该有机物结构简式为：,77/86,COC,C=O,不对称CH,3,CH,3,-O-C-CH,3,=,O,C,3,H,6,O,2,78/86,练习3、有一有机物相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子结构简式,COC,对称CH,3,对称CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,3,79/86,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,80/86,原理,用途：经过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不一样氢原子数目之比是多少。,吸收峰数目,氢原子类型,不一样吸收峰面积之比（强度之比）,不一样氢原子个数之比,81/86,练习4、诺贝尔化学奖表彰了两项结果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希创造了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构方法”。在化学上经常使用是氢核磁共振谱，它是依据不一样化学环境氢原子在氢核磁共振谱中给出信号不一样来确定有机物分子中不一样氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出,一个,信号是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,82/86,例4、一个有机物分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO存在，核磁共振氢谱列以下列图：,写出该有机物分子式：,写出该有机物可能结构简式：,C,4,H,6,O,CH,2,=CH-C-CH,3,=,O,83/86,练习5、分子式为C,3,H,6,O,2,二元混合物，假如在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出峰有两种情况。第一个情况峰给出强度为11；第二种情况峰给出强度为321。由此推断混合物组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,-O-C-CH,3,=,O,CH,3,-CH,2,-C-OH,=,O,84/86,图谱题解题提议,：,1、首先应掌握好三种谱图作用、读谱方法。,2、必须尽快熟悉有机物类别及其官能团。,3、依据图谱获取信息，按碳四价标准对官能团、基团进行合理拼接。,4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检验，主要为分子量、官能团、基团类别是否吻合。,85/86,有机物分子式三种惯用求法,1、先依据元素原子质量分数求试验式，再依据分子量求分子式,2、直接依据相对分子质量和元素质量分数求分子式,3、对只知道相对分子质量范围有机物，要经过估算求分子量，再求分子式,书本例1,86/86,