第2章有机化合物的分类及命名.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Chapter 2,2.1有机化合物分类方法,2.2有机化合物的命名方法,2.3系统命名法,2.1 有机化合物分类方法,2.1.1 按分子碳架分类,1.链状化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,2.环状化合物,3.杂环化合物,2.1.2.按官能团分类,官能团,：具有不同性质的原子或基团称为官,能团。,含相同官能团的化合物或多或少具有相同的,化学性质，故可按官能团来分类。,2.2.1化学介词、基和表示链结构的形容词,2.2 有机化合物的命名方法,1化学介词,化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个。,(1)化,化合,溴化四乙基铵 (CH,3,CH,2,),4,N,+,与Br,-,化合,三苯甲基（化）锂,(C,6,H,5,),3,C,-,与Li,+,化合,(C,6,H,5,),3,CLi,(2)代,取代，置换,1，1，2-三氯（代）乙烷（Cl置换了CH,3,CH,3,中H）,硫代丙酮（S置换了CH,3,COCH,3,中的O）,(3)合,加成产物,六氢（合）吡啶,(4)聚,聚合物命名,聚丙烯,聚氯乙烯,(5)缩,反应失去水、醇、氨等形成的化合物命名,乙醛缩氨基脲,一缩乙二醇,(6)并,稠环化合物,苯并呋喃,苯并吡咯,(7)杂,杂环化合物的命名,1，4-二氧杂环己烷,氧杂环戊烷,(8)联,相同的环烃或杂环彼此以单键或双键,直接相连，形成集合环所用介词。,对联三苯,联（二）苯,2.基,(1),一价基,：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，,异丙基,(iso-propyl),i,-Pr,一些烷基的名称与表示,名称 缩写,苯基,苄基,烯丙基,乙酰基,丙烯基,CH-CH=CH,羧甲基,三氯甲基,-CCl,3,(2),亚基,：一个化合物形式上消除两个单价或一个,双价的原子或基团，剩余部分为亚基。,亚甲,亚异丙,苯亚甲基（亚苄基）,亚氨基,1，2-亚乙基,1，3-亚乙氧基,(3),次基,：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-苯基次乙基,自由基,：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。,“基”与“自由基”在写法上有区别,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,正,直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得,到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。,3.表示链异构的形容词,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-CHO,-CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,异,直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异。,(CH,3,),2,CH-CH,2,CH,3,异戊烷,(CH,3,),2,C=CH,2,异丁烯,(CH,3,),2,CHCH,2,OH,异 丁醇,(CH,3,),2,CH(CH,2,),2,COOH,异己酸,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CHO,异己醛,(CH,3,),2,CH-CH,2,CH,2,-,异戊基,(CH,3,),2,CHCN,异丁腈,新,专指具有叔丁基(CH,3,),3,C-结构的五、六个,碳原子的链烃或其衍生物。,(CH,3,),3,CCH,2,OH,新戊醇,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,新己烷,(CH,3,),4,C,新戊烷,(CH,3,),3,CCH,2,-,新戊基,(CH,3,),3,CCH=CH,2,新己烯,伯、仲、叔、季,表示碳链结构，或碳原子被不同取代程度的形容词,氨 伯胺 仲胺 叔胺,指氮上氢被取代,伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。,伯、仲、叔碳上连有 X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。,2.2.2 命名法概述,1.,普通命名法,对于那些结构简单的化合物，常用普通命名,方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、,乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、,十二表示分子中碳原子数目，用表示链异构,的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=C(CH,3,)CH,3,(CH,3,),3,CCl,(CH,3,),3,CCH,2,Br,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,(CH,3,),2,CHCHO,(CH,3,),2,CHCOOH,(CH,3,),2,CHCN,正丁烷,异丁烯,(CH,3,),2,CH-CH,3,异丁烷,叔丁基氯,新戊基溴,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁酸,异丁腈,例如：,官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。,例如：,CH,3,-O-C(CH,3,),3,甲基叔丁基醚,CH,3,CH,2,-O-CH=CH,2,乙基乙烯基醚,CH,3,COCH,2,CH,3,甲基乙基酮,CH,3,COCH,2,CH=CH,2,甲基烯丙基酮,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,2,.,衍生物命名法,在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如：,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,3,.,俗名,为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。,蚁酸,（来自蚂蚁体内）,冰醋酸,（16结晶像冰）,甘油,（味甘甜、油状物）,硬脂酸,（来自脂肪，常温下是固体）,CH,3,(CH,2,),16,COOH,4,.,系统命名法,根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年修订增补为有机化学命名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。,International Union of Pure and Applied,Chemistry，缩写作IUPAC,2.3,系统命名法,2.3.1 基本方法,2.3.2 烃的命名,2.3.3 烃衍生物的命名,2.3.4 混合官能团化合物的命名,2.3.1 有机化合物系统命名的基本方法,母体,：,官能,团及碳原,子的个数,编号,：取代,基的位次,与名称,写出化合物,的名称,次序规则,：确定取代基列出顺序。,1.,选择主要官能团,确定母体,：,较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，按,“,官能团优先顺序表,”，选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链。,HOCH,2,CH,2,COOH,3-羟基丙酸,HOCH,2,CH,2,NH,2,2-氨基乙醇,2.确定取代基在主链上位次,编号,：从靠近官能团或支链的一端开始给主,链编号，编号要遵守“,最低系列原则,”。,(I),(II),1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）,2，7，8-三甲基癸烷,（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）,4,2,4,7-三溴辛烷,（不能叫2,5,7-三溴辛烷）,3.,确定取代基列出顺序,次序规则,：较优基团后列出。,(1)按照原子序数的大小比较，大者为“优先”基团。,例如：I Br Cl S O N C,同位素：D H,未共用电子：最小,次序规则,(2)如果直接相连的第一个原子相同，继续逐个比,较与双键C原子相距的第二个、第三个,原子的原,子序数。,（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。,相当于,C,1,(C,C,H),C,2,(C,H,H),相当于,C,1,(C,C,C),C,2,(C,C,H),因此,C,1,(O,O,H),C,1,(N,N,N),相当于,相当于,因此,1.,比较下列基团在顺序规则中的优先性,（1）,（2）,（3）,2.3.2 烃的命名,4.,写出全称,1.将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位次号，并用半字线“”将两者连接。,2.当含有几个不同的取代基时，按照“,次序规则,”，,将“优先”的基团列在后面，各取代基 之间用半字,线“”连接。,3.当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四”表示其个数，逐个标明其位次号，并用逗,号分开。,例1.,5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇,读作：5位甲基，3位乙基庚醇,例2.,2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷,读作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷,3-甲基-1,2-丁二醇,读作：3位甲基，1,2位丁二醇,例3.,1.开链烷烃,2.3.2 烃的命名,1.选取,最长,的碳链作为主链。,2.对于相等长的碳链，选取含,支链最多,的碳链。,3.根据主链的碳原子数，称“某”烷。,(b)为主链上的碳原子编号,1.从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。,2.当编号有几种可能时，要使支链的位次,号较小(符合“,最低系列,”规则)。,(a)选择主链，确定母体,例1,4-甲基-5-乙基辛烷,例2,4-丙基-5-异丙基辛烷,两条链一样，可任选一个为主链,编号相同时，使不优先的取代基位次较小,例5,例3,两条链一样长，选取代基多者为主链。,2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷,例4,2-甲基-5-乙基-4-（1-甲基丙基）庚烷,两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。,2-3.开链不饱和烃的命名,(1)确定母体,选择,含碳碳重键在内,的连续最长碳链作为母,体，根据其碳原子的个数称“某烯”或,“某炔”,。,(2)编号,使碳碳重键的,编号最小,；重键的位次用重键,碳原子中编号最小的表示。,例2.,例1.,例3.,3-庚烯,（1-）十二碳烯,双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免与双键数目混淆，十二后加“碳”字。,给双键小位号，而不是给甲基小位号。,5-甲基-3-庚烯,例4.,例5.,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,2,5-十七碳二炔,例6.,3-甲基-1-丁炔,选择双链数目多的为主碳链,4.,开链烯炔的命名,分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。,例1.,3-戊烯-1-炔,三键位号写在烯与炔之间。,例2.,1,3-己二烯-5-炔,双键,、,三键位号有选择，给双键最小号。,1.编号时尽可能使重建的位次低,2.当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次,（1）单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“,环,”字。,5.单环脂肪烃命名,（2）当环上有不止一个取代基时，将成环碳原子编号。编号时，使“次序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号，使所有的取代基位号尽可能小。,环戊烯,1,3-环己二烯,3-甲基环戊烯,4-甲基环己烯,例2.,例1.,环己烷,甲基环戊烷,1-甲基-3-乙基环己烷,6.桥环烃与螺环烃的命名,桥 头 碳,：,几个环共用的碳原子,环的数目,：,断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；,断裂三根CC键可成链状烷烃为三环,桥头间碳原子数,：,不包括桥头C,，,由多到少列出,环的编号方法,：,从桥头开始，先长链后短链,十氢萘,桥头碳原子,二环,4.4.0,癸烷,组成桥环的碳原子总数,桥头间碳原子数,(用.隔开),环的数目,8-甲基二环4.3.0壬烷,二环2.2.1庚烷,2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷,编号从小环开始,取代基数目取最小,螺,4.5癸烷,4-甲基,螺,2.4庚烷,除螺C外的碳原子数,(用.隔开),组成桥环的碳原子总数,螺环烃的命名,A.Benzene as the parent name.,Toluene,(甲苯),Chloro,benzene,(氯苯),Isopropyl,benzene,异丙苯,Nitro,benzene,(硝基苯),7.单环芳烃的命名,C,6,H,5,Ph,:phenyl.,Phenyl,acetylene,(苯乙炔),2-,Phenyl,-2-butene,2-苯基-2-丁烯,Di,phenyl,methane,(二苯甲烷),Benzyl,chloride,(苄基氯),B.Benzene as a substituent,1,2-Dibromobenzene,o,-Dibromobenzene,ortho-,1,3-,m-,meta-,1,4-,p-,para-,o,-Xylene,(,0,-二甲 苯),2.Disubstituted benzenes,3.Polysubstituted Benzenes,2-Chloro-1,4-dinitrobezene,(1,4-二硝基-2-氯苯),1,3,5-Trimethylbezene,(均三甲苯),1乙基2丙基5丁基苯,5-Butyl-1-ethyl-2-propylbezene,8.多环芳烃的命名,(1),多苯代脂烃,多苯代脂烃,是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。,例1,二苯甲烷,(2),联苯型多环芳烃,联苯型多环芳烃,指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。,命名时，用二、三、四表示苯环的数目，用化学介词“联”表示苯环间的关系。,对联三苯,联（二）苯,(3)稠环芳烃,分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为,稠环芳烃,。,萘,蒽,菲,常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环上编号又有所有不同。,2-甲基萘或-甲基萘,1-乙基蒽或-乙基蒽,3-甲基菲,2.3.3 烃类衍生物的命名,1.单官能团化合物,(1)把官能团看成取代基类化合物,这类官能团有氨基(-NH,2,)、亚氨基(=NH,2,)、烃氧基(RO-)、烃硫基(RS-)、卤原子(-X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(-NO,2,)和亚硝基(-NO)等，命名时看成取代基，化合物名为烃。,例,1.,胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。,2-氨基丁烷（仲丁胺）,氨基环己烷（环己胺）,-氨基萘（-萘胺）,氨基苯（苯胺）,1,4-二氨基苯（对苯二胺）,例,2,醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。,把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做,烃氧基,，较优烃基做母体，称为某某烃。,甲氧基乙烷（甲乙醚）,2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）,甲氧基乙烯（甲基乙烯基醚）,例3,卤代烃的命名,卤原子看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。,3-甲基-2-氯戊烷,2-甲基-1-溴戊烷,3-氯丙烯,1,3-二氯环己烷,例4,硝基化合物的命名,硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。,硝基甲烷,硝基苯,1,3-二硝基苯,1-亚硝基萘,(2)官能团在链端类化合物,含羧基(-COOH)，氰基(-CN)，醛基(-CHO)，磺基(-SO,3,H)的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始。,例1.,羧酸化合物的命名,丙酸,2-甲基丁酸,2-甲基丙烯酸（-甲基丙烯酸）,环戊基甲酸,例2.,醛的命名,醛的命名与羧酸的命名相同,2-甲基丙醛（-甲基丙醛）,2-乙基己醛（-乙基己醛）,3-丁烯醛（-丁烯醛）,3,3-二甲基环己基甲醛,3-苯基丙烯醛,苯甲醛,例,3.,腈的命名,甲基丙腈,甲基丙烯腈,己二腈,例,4.,磺酸的命名,乙磺酸,苯磺酸,2-萘磺酸,(3)官能团可在分子链任何碳上的化合物,这种官能团主要是羟基(-OH)和巯基(-SH)。这两个基团接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分别称醇和硫醇，接在芳环碳上分别称做,酚,和,硫酚,。,命名时，主链编号从靠近-OH或-SH端开始。,例,1,醇的命名,3-甲基-2-丁醇,2-丙烯醇,2-苯乙醇,2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇,1,2-丙二醇,1,2,3-丙三醇,2-甲基环戊醇,例,2,酚的命名,苯酚,邻甲基苯酚,对苯二酚,2-萘酚,(4)官能团在链中间类化合物,例,1,酮的命名 主链编号从靠近羰基端开始。,2-甲基-3-戊酮,4-甲基环己酮,这种官能团主要是羰基 C=O化合物，C=O接在一般烃基上是酮类化合物，而含有环己二烯二羰基结构的化合物是醌类，命名分别是酮和醌。,苯（基）乙酮,2,4-戊二酮,3-氧代戊烷,氧代环己烷,在酮的命名中还有一种方法，把羰基看成O取代亚甲基的二个氢原子，命名时用化学介词“代”。,例,2,醌类的命名,不饱和环状共轭二酮,规则:,芳烃,+,醌,羰基在环中的位置,取代基的位次及名称,对苯醌或1,4-苯醌,邻苯醌,2-甲基-1,4-萘醌,2,6-萘醌,9,10-蒽醌,9,10-菲醌,(5)羧酸衍生物和磺酸衍生物类化合物,羧酸衍生物是指羧酸的羟基被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨基取代产物。羧酸消去羟基剩余部分称作酰基。羧酸衍生物命名是酰基加相应的基团名称。磺酸衍生物的情况与羧酸衍生物的情况相似。,例,1.,酰卤命名：酰基名加上卤原子名。,丙酰氯,对甲苯（基）甲酰氯,2-甲基-2-丁烯酰溴,例,2.,酰胺命名：酰基名加上氨基名。,N,N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,例,3.,酯的命名：酸名加上醇名。,乙酸苯甲酯,苯甲酸乙酯,2-甲基丁酸-2-丁（醇）酯,例,4.,酸酐的命名：两个酸的名称加上酐。,乙酐,顺丁烯二酸酐（简称顺酐）,乙酸-3-苯基丙烯酸酐,邻苯二甲酸酐（简称苯酐）,例,5.,磺酸衍生物的命名,丁磺酰氯,苯磺酰胺,2-萘磺酸甲酯,2.混合官能团化合物,这类化合物看起来很复杂，命名时不好下手。但只要遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和顺序规则就很容易命名。,例,1.,两个官能团化合物,2-氨基乙醇,2-甲基-3-氯丙酸,3-丁酮酸甲酯,4-甲氧基苯甲酸,例,2.,三个官能团化合物,2-氨基-4-甲氧基丁酸,4-硝基-3-氯苯甲醛,例,3.,四个官能团化合物,5-硝基-2,4-二氯苯氧基乙酸钠,